N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyridine-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: XYUPGKHLMWRSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine-2-sulfonamide 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000

文献信息

• Copper-catalyzed ortho-halogenation of protected anilines
  作者：Beatriz Urones、Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc47174h

  日期：——

  A practical Cu-catalyzed direct ortho-halogenation of anilines under aerobic conditions has been developed. The reaction shows typically excellent mono-substitution selectivity, high ortho-regiocontrol and large functional group tolerance.

  已开发出一种实用的Cu催化苯胺在有氧条件下的直接邻位卤化反应。该反应表现出通常极佳的单取代选择性、高度邻位区域控制和广泛的官能团兼容性。
• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。