UTSAM483

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: UTSAM483
• 英文别名: N~4~-(2,3-dimethylphenyl)-6-methyl-2,4-pyrimidinediamine；4-N-(2,3-dimethylphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• mdl: MFCD22441423
• 分子量: 228.297
• InChiKey: ILWLAQUVJZHDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酰氯 、 UTSAM483 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以30.76%的产率得到2-(3,5-dimethylphenoxy)-N-(4-((2,3-dimethylphenyl)amino)-6-methylpyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和评估作为新型caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物

  摘要：

  白介素-1β转化酶通过使促炎性细胞因子IL-1β，IL-18和IL-33成熟，从而导致多种炎症和自身免疫性疾病。因此，抑制caspase-1可能为慢性炎性疾病的治疗提供潜在的治疗策略。在这里，我们已经报告了作为潜在caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物（6a-6w）的基于结构的设计，合成和生物学评估。六种化合物6m，6n，6o，6p，6q和6r对IC 5 0表现出明显的酶抑制作用范围为0.022至0.078 µM。这些化合物在亚微摩尔浓度下也显示出优异的细胞效价。此外，分子对接研究提供了对caspase-1抑制特异的有用的结合见解。所有这些结果表明，化合物6m，6n和6o可能是开发新型caspase-1抑制剂作为抗炎药的潜在原因。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 UTSAM483
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和评估作为新型caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物

  摘要：

  白介素-1β转化酶通过使促炎性细胞因子IL-1β，IL-18和IL-33成熟，从而导致多种炎症和自身免疫性疾病。因此，抑制caspase-1可能为慢性炎性疾病的治疗提供潜在的治疗策略。在这里，我们已经报告了作为潜在caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物（6a-6w）的基于结构的设计，合成和生物学评估。六种化合物6m，6n，6o，6p，6q和6r对IC 5 0表现出明显的酶抑制作用范围为0.022至0.078 µM。这些化合物在亚微摩尔浓度下也显示出优异的细胞效价。此外，分子对接研究提供了对caspase-1抑制特异的有用的结合见解。所有这些结果表明，化合物6m，6n和6o可能是开发新型caspase-1抑制剂作为抗炎药的潜在原因。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.019

文献信息

• Structure-based design, synthesis and evaluation of 2,4-diaminopyrimidine derivatives as novel caspase-1 inhibitors
  作者：Shivani Patel、Palmi Modi、Vishal Ranjan、Mahesh Chhabria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.019

  日期：2018.8

  caspase-1 may provide a potential therapeutic strategy for the treatment of chronic inflammatory diseases. Here we have reported structure-based design, synthesis and biological evaluation of 2,4-diaminopyrimidine derivatives (6a-6w) as potential caspase-1 inhibitors. Six compounds 6m, 6n, 6o, 6p, 6q and 6r showed significant enzymatic inhibition with IC50 ranging from 0.022 to 0.078 µM. These compounds

  白介素-1β转化酶通过使促炎性细胞因子IL-1β，IL-18和IL-33成熟，从而导致多种炎症和自身免疫性疾病。因此，抑制caspase-1可能为慢性炎性疾病的治疗提供潜在的治疗策略。在这里，我们已经报告了作为潜在caspase-1抑制剂的2,4-二氨基嘧啶衍生物（6a-6w）的基于结构的设计，合成和生物学评估。六种化合物6m，6n，6o，6p，6q和6r对IC 5 0表现出明显的酶抑制作用范围为0.022至0.078 µM。这些化合物在亚微摩尔浓度下也显示出优异的细胞效价。此外，分子对接研究提供了对caspase-1抑制特异的有用的结合见解。所有这些结果表明，化合物6m，6n和6o可能是开发新型caspase-1抑制剂作为抗炎药的潜在原因。