6-chlorobiphenyl-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chlorobiphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile；3-chloro-2-phenylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: YFLKIQRYVXYHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorobiphenyl-2-carbonitrile 、 cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以59 %的产率得到4-(10-chlorophenanthridin-6-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化无金属生成 γ-氰烷基自由基：6-氰烷基菲啶的组装

  摘要：

  在无锡​​、过渡餐和无光条件下，通过可持续的 N-杂环卡宾催化产生了许多 γ-氰基烷基自由基，然后插入到联芳基异腈中，从而导致各种不同功能化的快速组装6-氰基烷基菲啶。初步的机理研究表明，可能涉及单电子转移自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03808
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3-氯苯腈 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到6-chlorobiphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氰基苯的钯催化直接 CH 芳基化

  摘要：

  已经开发了一种直接钯催化的 C-H 芳基化方法，用于从二氰基苯合成联芳基化合物。该反应对 1,3-二氰基苯的 C2-芳基化具有选择性，并从含有对位和间位取代基的富电子和缺电子芳基溴化物提供联芳基化合物。可以容忍多种官能团，并且可以获得高达 83% 的产率。该方法可以扩展到其他缺电子苯甲腈的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500288

文献信息

• Process for preparing (hetero) aromatic substituted benzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010020112A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Three processes are described for preparing (hetero)aromatic substituted benzene derivatives which comprise aromatization of cyclohexenone derivatives via (chloro)cyclohexadiene derivatives.

  描述了三种制备(杂)芳基取代苯衍生物的过程，其中包括通过(氯)环己二烯衍生物对环己酮衍生物进行芳构化。
• US6271418B1
  申请人：——

  公开号：US6271418B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• US6340772B2
  申请人：——

  公开号：US6340772B2

  公开（公告）日：2002-01-22
• Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of Dicyanobenzenes
  作者：Netta E. Ihanainen、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.201500288

  日期：2015.5

  A direct palladium-catalyzed C–H arylation method to synthesize biaryls from dicyanobenzenes has been developed. The reaction is selective towards C2-arylation of 1,3-dicyanobenzene and provides biaryls from both electron-rich and electron-poor aryl bromides containing para and meta substituents. A variety of functional groups are tolerated, and yields up to 83 % can be obtained. The methodology can

  已经开发了一种直接钯催化的 C-H 芳基化方法，用于从二氰基苯合成联芳基化合物。该反应对 1,3-二氰基苯的 C2-芳基化具有选择性，并从含有对位和间位取代基的富电子和缺电子芳基溴化物提供联芳基化合物。可以容忍多种官能团，并且可以获得高达 83% 的产率。该方法可以扩展到其他缺电子苯甲腈的 C-H 活化。
• Metal-Free Generation of γ-Cyanoalkyl Radicals by N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Assembly of 6-Cyanoalkyl Phenanthridines
  作者：Qianrong Li、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03808

  日期：2022.12.23

  number of γ-cyanoalkyl radicals were generated by sustainable N-heterocyclic carbene catalysis in tin-, transition-meal-, and light-free conditions, followed by insertion into biaryl isonitriles, thus leading to the rapid assembly of a variety of diversely functionalized 6-cyanoalkyl phenanthridines. A preliminary mechanism study revealed that a single-electron transfer radical process was possibly involved

  在无锡​​、过渡餐和无光条件下，通过可持续的 N-杂环卡宾催化产生了许多 γ-氰基烷基自由基，然后插入到联芳基异腈中，从而导致各种不同功能化的快速组装6-氰基烷基菲啶。初步的机理研究表明，可能涉及单电子转移自由基过程。