3,6,7-trimethylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6,7-trimethylindole
• 英文别名: 3,6,7-trimethyl-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: DTXNKRHAIAKGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(2-羟基丙基)氯化铵 、 2,3-二甲基苯胺 在 ruthenium trichloride 、 三苯基膦 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6,7-trimethylindole 、 2,6,7-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯胺与链烷醇氯化铵的杂环化反应生成吲哚

  摘要：

  在催化量的钌催化剂和SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，苯胺在水性介质（H 2 O-二恶烷）中在180°C下与链烷醇氯化铵反应，以中等至良好的收率得到相应的吲哚。特别是，当使用氯化三异丙基丙铵与苯胺反应时，区域选择性地形成2-甲基吲哚。的SnCl存在2 ·2H 2 O为必需的有效形成吲哚。针对该催化过程，提出了一种涉及链烷醇基团从链烷醇胺转移至苯胺，苯胺被苯胺链烷醇进行N-烷基化以及1,2-二苯胺基烷烃的杂环化反应的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00202-2

文献信息

• Ruthenium-catalyzed heteroannulation of anilines with alkanolammonium chlorides leading to indoles
  作者：Chan Sik Cho、Jin Hwang Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00202-2

  日期：2001.4

  Anilines react with alkanolammonium chlorides in an aqueous medium (H2O–dioxane) at 180°C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst together with SnCl2·2H2O to afford the corresponding indoles in moderate to good yields. Especially, when triisopropanolammonium chloride is employed to react with anilines, 2-methylindoles are formed regioselectively. The presence of SnCl2·2H2O is

  在催化量的钌催化剂和SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，苯胺在水性介质（H 2 O-二恶烷）中在180°C下与链烷醇氯化铵反应，以中等至良好的收率得到相应的吲哚。特别是，当使用氯化三异丙基丙铵与苯胺反应时，区域选择性地形成2-甲基吲哚。的SnCl存在2 ·2H 2 O为必需的有效形成吲哚。针对该催化过程，提出了一种涉及链烷醇基团从链烷醇胺转移至苯胺，苯胺被苯胺链烷醇进行N-烷基化以及1,2-二苯胺基烷烃的杂环化反应的反应途径。