4-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₉FN₂
• 分子量: 188.204
• InChiKey: OHVLULJAKHTIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-6-(8-amino-1-(2-fluoro-4-((4-(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl)carbamoyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有氮杂螺庚烷的BTK抑制剂

  摘要：

  本申请属于药物化学领域，涉及含有氮杂螺庚烷的BTK抑制剂，具体涉及式(I)化合物或其药物上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物，及其在治疗BTK相关疾病中的用途。

  公开号：

  CN112209934B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。

  公开号：

  WO2019102494A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。
• [EN] SUBSTITUTED 1-AMINO-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE AS BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 1-AMINO-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：UNIV HENAN NORMAL

  公开号：WO2020228637A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Disclosed is a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, active metabolite, tautomer, stereoisomer, or prodrug thereof as BTK (Bruton's Tyrosine Kinase) inhibitors, which is useful for the treatment of autoimmune disease, inflammatory disease, cancer and potentially allergies.

  揭示了一种式I的化合物或其药用可接受的盐、活性代谢物、互变异构体、立体异构体或前药，作为BTK（布氏酪氨酸激酶）抑制剂，可用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症以及潜在的过敏症。
• [EN] PFKFB3 INHIBITORS AND THEIR USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PFKFB3 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GERO DISCOVERY LLC

  公开号：WO2020080979A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  This disclosure relates to new phthalimide and isoindolinone derivatives and other PFKFB3 inhibitors for use in the treatment of diseases. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such PFKFB3 inhibitors, methods of preparation thereof, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation of a medicament for use in therapy, as well as kits and other inventiions comprising such PFKFB3 inhibitors. These PFKFB3 inhibitors are useful for the treatment and prophylaxis of cancer, neurodegenerative diseases, autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis, metabolic diseases, inhibition of angiogenesis and other diseases and conditions, where the modulation of PFKFB3 and/or PFKFB4 has beneficial effect as well as neuroprotection.

  这项披露涉及新的邻苯二甲酰亚胺和异吲哚酮衍生物以及其他PFKFB3抑制剂，用于治疗疾病。该发明还涉及含有此类PFKFB3抑制剂的药物组合物，其制备方法，作为治疗剂的使用方法，以及用于治疗的药物的制备方法，以及包含此类PFKFB3抑制剂的工具包和其他发明。这些PFKFB3抑制剂对于治疗和预防癌症、神经退行性疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、多发性硬化症、代谢性疾病、抑制血管生成以及其他疾病和情况具有用途，在这些情况下，PFKFB3和/或PFKFB4的调节具有益处，以及神经保护作用。
• Discovery of 1-Amino-1<i>H</i>-imidazole-5-carboxamide Derivatives as Highly Selective, Covalent Bruton’s Tyrosine Kinase (BTK) Inhibitors
  作者：Chunhua Ma、Qingyun Li、Minghao Zhao、Goujie Fan、Jie Zhao、Dandan Zhang、Shouning Yang、Shuting Zhang、Dingding Gao、Longfei Mao、Liang Zhu、Wei Li、Guiqing Xu、Yuqin Jiang、Qingjie Ding

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01559

  日期：2021.11.11

  Bruton’s tyrosine kinase (BTK) inhibitors suppressing the aberrant activation of BTK have led to a paradigm shift in the therapy of B-cell malignancies. However, there is an urgent need to discover more selective covalent BTK inhibitors owing to the off-target adverse effects of the approved inhibitor, ibrutinib. Herein, we disclose the discovery and preliminary activity studies of novel BTK inhibitors

  布鲁顿的酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂抑制 BTK 的异常激活导致 B 细胞恶性肿瘤治疗的范式转变。然而，由于批准的抑制剂依鲁替尼的脱靶副作用，迫切需要发现更具选择性的共价 BTK 抑制剂。在此，我们公开了携带 1-氨基-1 H-咪唑-5-甲酰胺作为铰链粘合剂的新型 BTK 抑制剂的发现和初步活性研究。最有效的 BTK 抑制剂26在体内表现出令人印象深刻的选择性、良好的药代动力学特性和强大的抗肿瘤功效，这表明其作为 B 细胞淋巴瘤的新治疗选择的潜力。重要的是，据我们所知，这是用作激酶抑制剂铰链粘合剂的1-氨基-1 H-咪唑-5-甲酰胺支架的第一个例子，这将在很大程度上扩大激酶抑制剂的化学多样性。
• Selective Fluorination of 4-Substituted 2-Aminopyridines and Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones in Aqueous Solution
  作者：Gang Zhou、Yawei Tian、Xiaoming Zhao、Wenyan Dan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02003

  日期：2018.8.17

  Fluorination of 2-aminopyridines and pyridin-2(1H)-ones in the presence of Selectfluor, water, and chloroform under mild conditions has been realized. This method gives fluorinated pyridines in good to high yields with high regioselectivities. The electron-deficient pyridine system is activated by an amino or hydroxyl group at C2. The regioselectivity of the fluorination reaction is strongly dependent

  已经实现了在温和条件下在Selectfluor，水和氯仿存在下对2-氨基吡啶和吡啶2（1 H）-1的氟化反应。该方法以高至高产率和高区域选择性得到氟化吡啶。缺电子吡啶系统被C2处的氨基或羟基激活。氟化反应的区域选择性强烈取决于2-氨基吡啶或吡啶-2（1 H）-one中的取代基模式。还实现了3-氟取代的吡啶衍生物到氟化的唑烷嘧啶的转化。