methyl 2-[(benzylamino)sulfonyl]nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(benzylamino)sulfonyl]nicotinate
• 英文别名: Methyl 2-(benzylsulfamoyl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: NHDIFOTYNNYDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzylpyridine-2-sulfonamide	370839-64-8	C12H12N2O2S	248.305

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-[(benzylamino)sulfonyl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  新的氮到碳重排形成烟酸磺酰胺

  摘要：

  据报道，通过碱介导的氮到N-取代的吡啶2-磺酰胺的碳重排来合成烟酸衍生物。吡啶磺酰胺保护基的这种值得注意的异构化对该合成中使用该保护基有影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.105

文献信息

• A Convenient Preparation of Heteroaryl Sulfonamides and Sulfonyl Fluorides from Heteroaryl Thiols
  作者：Stephen W. Wright、Kelly N. Hallstrom

  DOI：10.1021/jo052164+

  日期：2006.2.1

  thiols may be oxidized to the sulfonyl chloride at low temperature (−25 °C) by using 3.3 equiv of aqueous sodium hypochlorite. The reaction is rapid, avoids the use of chlorine gas, and succeeds with substrates that have previously been found to afford little or none of the sulfonamide product with other procedures. The method allows the preparation of the sulfonyl fluorides, which are stable enough to

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。
• Novel nitrogen to carbon rearrangement forming nicotinic acid sulfonamides
  作者：Evelyne Rushingwa、Hadijatou K. Touray、Richard D. Bowen、Richard T. Gallagher、William H.C. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.105

  日期：2013.8

  The synthesis of nicotinic acid derivatives via the base-mediated nitrogen to carbon rearrangement of N-substituted pyridine 2-sulfonamides is reported. This noteworthy isomerisation of the pyridine sulfonamide protecting group has implications for the use of this protecting group in synthesis.

  据报道，通过碱介导的氮到N-取代的吡啶2-磺酰胺的碳重排来合成烟酸衍生物。吡啶磺酰胺保护基的这种值得注意的异构化对该合成中使用该保护基有影响。