tert-butyl (R)-(1-(4-iodo-5-propylfuran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1-(4-iodo-5-propylfuran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-(4-iodo-5-propylfuran-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₆INO₃
• 分子量: 455.336
• InChiKey: MLHQSKZHPTWECS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 tert-butyl (R)-(1-(4-iodo-5-propylfuran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (R)-(1-(4-(4-fluorophenyl)-5-propylfuran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金催化从氨基酸合成对映体富集的糠胺

  摘要：

  已经实现了从氨基酸开始的方便的金催化的多取代糠胺的不对称合成。环化在温和的条件下进行，并且通常以良好的至优异的产率和高的对映体过量提供呋喃或碘呋喃衍生物。碘呋喃已被证明是经典有机金属偶联反应的良好中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.06.014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R)-3,4-dihydroxy-1-phenylnon-5-yn-2-yl)carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到tert-butyl (R)-(1-(4-iodo-5-propylfuran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金催化从氨基酸合成对映体富集的糠胺

  摘要：

  已经实现了从氨基酸开始的方便的金催化的多取代糠胺的不对称合成。环化在温和的条件下进行，并且通常以良好的至优异的产率和高的对映体过量提供呋喃或碘呋喃衍生物。碘呋喃已被证明是经典有机金属偶联反应的良好中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.06.014

文献信息

• Gold-catalyzed synthesis of enantioenriched furfurylamines from amino acids
  作者：Benjamin Guieu、Myriam Le Roch、Michèle David、Nicolas Gouault

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.014

  日期：2015.8

  A convenient gold-catalyzed asymmetric synthesis of polysubstituted furfurylamines starting from amino acids has been achieved. The cyclization proceeded under mild conditions and generally provided the furan or iodofuran derivatives in good to excellent yields and with high enantiomeric excess. Iodofurans were validated as good intermediates for classical organometallic coupling reactions.

  已经实现了从氨基酸开始的方便的金催化的多取代糠胺的不对称合成。环化在温和的条件下进行，并且通常以良好的至优异的产率和高的对映体过量提供呋喃或碘呋喃衍生物。碘呋喃已被证明是经典有机金属偶联反应的良好中间体。