ethyl 7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: WNQVGYJTSNITEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑连接的吡唑并[1,5-a]嘧啶缀合物：作为潜在抗癌药物的合成和详细评估

  摘要：

  摘要 设计、合成了苯并咪唑桥联吡唑并[1,5- a ]嘧啶（6a-q ）文库，并对其细胞毒性潜力进行了评估。针对一组癌细胞系（包括 MCF-7（乳腺癌）、A549（肺癌）、HeLa（宫颈癌）和 SiHa（宫颈癌））观察到抗增殖活性，范围为 3.1–51.5 μM。其中，6k、6l、6n、6o已显示出显着的细胞毒性，并进行了进一步研究，以研究其针对 MCF-7 细胞系的可能作用机制。在流式细胞术分析中观察到亚G1期细胞的积累。在明场显微镜下观察到的细胞与基质的分离和膜起泡支持了这些缀合物诱导细胞凋亡的能力。免疫染色和蛋白质印迹分析显示 EGFR、p-EGFR、STAT3 和 p-STAT3 显着下调。蛋白质印迹分析表明，p53、p21、Bax 等凋亡蛋白水平升高，而抗凋亡蛋白 Bcl-2 和 procaspase-9 水平降低，证实了这些缀合物通过凋亡触发细胞死亡的能力。EGFR 激酶测定证

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10481-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  查尔酮连接的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C5处被1-苯基丙-2-烯-1-酮（6a–q）和3-苯基丙-2-烯-1-酮（7a–k）取代合成并评估其抗增殖活性。其中，发现6h是针对MDA-MB-231细胞系的最具活性的化合物，其IC 50为为2.6μM。该系列化合物对A549（肺癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和DU-145（前列腺癌）细胞系的抗增殖活性范围为2.6至34.9μM。FACS分析表明，这些杂种将细胞周期阻滞在subG1期。Western印迹分析和免疫荧光分析表明，EGFR和STAT3轴受到抑制，这在细胞存活和凋亡中起着重要作用。Western印迹和RT-PCR分析显示凋亡蛋白（例如p53，p21和Bax）增加，而抗凋亡蛋白Bcl-2和procaspase-9减少，证实了这些杂种具有通过凋亡触发细胞死亡的能力。分子对接研究描述了这些杂种与EGFR ATP结合位点的结合。

  DOI：

  10.1039/c7md00193b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of chalcone-linked pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as potential anticancer agents
  作者：Chandrakant Bagul、Garikapati Koteswara Rao、Venkata Krishna Kanth Makani、Jaki R. Tamboli、Manika Pal-Bhadra、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7md00193b

  日期：——

  (breast cancer) and DU-145 (prostate cancer) cell lines. FACS analysis revealed that these hybrids arrest the cell cycle at the subG1 phase. Western blot analysis and an immunofluorescence assay showed the inhibition of the EGFR and STAT3 axis, which plays an important role in cell survival and apoptosis. Western blot and RT-PCR analyses that displayed an increase in apoptotic proteins such as p53, p21

  一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C5处被1-苯基丙-2-烯-1-酮（6a–q）和3-苯基丙-2-烯-1-酮（7a–k）取代合成并评估其抗增殖活性。其中，发现6h是针对MDA-MB-231细胞系的最具活性的化合物，其IC 50为为2.6μM。该系列化合物对A549（肺癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和DU-145（前列腺癌）细胞系的抗增殖活性范围为2.6至34.9μM。FACS分析表明，这些杂种将细胞周期阻滞在subG1期。Western印迹分析和免疫荧光分析表明，EGFR和STAT3轴受到抑制，这在细胞存活和凋亡中起着重要作用。Western印迹和RT-PCR分析显示凋亡蛋白（例如p53，p21和Bax）增加，而抗凋亡蛋白Bcl-2和procaspase-9减少，证实了这些杂种具有通过凋亡触发细胞死亡的能力。分子对接研究描述了这些杂种与EGFR ATP结合位点的结合。
• Benzimidazole-linked pyrazolo[1,5-a]pyrimidine conjugates: synthesis and detail evaluation as potential anticancer agents
  作者：Chandrakant Bagul、Garikapati Koteswara Rao、Immadi Veena、Ravindra Kulkarni、Jaki R. Tamboli、Ravikumar Akunuri、Siddiq Pasha Shaik、Manika Pal-Bhadra、Ahmed Kamal

  DOI：10.1007/s11030-022-10481-x

  日期：——

  A library of benzimidazole briged pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (6a-q) was designed, synthesized and subjected for evaluation for cytotoxic potential. Antiproliferative activity, ranging from 3.1–51.5 μM, was observed against a panel of cancer cell lines which included MCF-7 (breast cancer), A549 (lung cancer), HeLa (cervical cancer) and SiHa (cervical cancer). Among them, 6k, 6l, 6n and 6o have shown

  摘要 设计、合成了苯并咪唑桥联吡唑并[1,5- a ]嘧啶（6a-q ）文库，并对其细胞毒性潜力进行了评估。针对一组癌细胞系（包括 MCF-7（乳腺癌）、A549（肺癌）、HeLa（宫颈癌）和 SiHa（宫颈癌））观察到抗增殖活性，范围为 3.1–51.5 μM。其中，6k、6l、6n、6o已显示出显着的细胞毒性，并进行了进一步研究，以研究其针对 MCF-7 细胞系的可能作用机制。在流式细胞术分析中观察到亚G1期细胞的积累。在明场显微镜下观察到的细胞与基质的分离和膜起泡支持了这些缀合物诱导细胞凋亡的能力。免疫染色和蛋白质印迹分析显示 EGFR、p-EGFR、STAT3 和 p-STAT3 显着下调。蛋白质印迹分析表明，p53、p21、Bax 等凋亡蛋白水平升高，而抗凋亡蛋白 Bcl-2 和 procaspase-9 水平降低，证实了这些缀合物通过凋亡触发细胞死亡的能力。EGFR 激酶测定证