N-Phenylsulfonyl-α-isopropoxyglycine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phenylsulfonyl-α-isopropoxyglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzenesulfonamido)-2-propan-2-yloxyacetate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: XTTAJHIQSQLCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((phenylsulfonyl)amino)acetate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-Phenylsulfonyl-α-isopropoxyglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-substitution versus aza Diels–Alder reaction of electron deficient N-sulfonyl imines

  摘要：

  在光解条件下，几种 N-芳磺酰甘氨酸酯被溴化，生成相应的 δ-溴甘氨酸。这些溴化酯可以用一系列碱处理，在原位生成 N-磺酰亚胺酯；试图分离出纯净状态的亚胺的尝试普遍不成功。亚胺一旦生成，就可以与环戊二烯反应，生成相应的氮杂 DielsâAlder 加合物，根据所用碱的不同，产率也不同。此外，如果使用有机金属碱（烷基锂和烷基铝试剂），不仅可以生成氮杂 DielsâAlder 加合物，还可以观察到亚胺的加成反应。在有机铝试剂中，亚胺加成是主要产物。通过在原位生成手性铝试剂，形成三烷基（或三烷氧基）铝试剂，该试剂与 N-磺酰基溴甘氨酸反应后，相应的取代甘氨酸产物的对映体过量率为 19% 至 62%，从而将这一过程转化为化学计量不对称版本。

  DOI：

  10.1039/a909116e