diethyl 2-(tert-butylamino)-5-oxo-4H,5H-pyrano-[3,2-c]chromene-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(tert-butylamino)-5-oxo-4H,5H-pyrano-[3,2-c]chromene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-(tert-butylamino)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: WOOYVZZYHUXCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 异氰酸叔丁酯 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到diethyl 2-(tert-butylamino)-5-oxo-4H,5H-pyrano-[3,2-c]chromene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在强CH酸存在下异氰化物与乙炔二羧酸二烷基酯之间的反应：一锅合成高度官能化的环状4 H-吡喃

  摘要：

  由乙炔基二羧酸二烷基酯与烷基异氰酸酯之间的反应产生的高反应性1：1加合物被强环状CH-酸（例如4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮或4-羟基香豆素）捕获生成2-（烷基氨基）-5-氧代二烷基H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]色烯-3,4-二羧酸酯或7-甲基-2-烷基-2-（烷基氨基）-5-氧代-4二烷基H，5 - H-吡喃并[4，3 - b ]吡喃-3，4-二羧酸盐在室温下产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.039

文献信息

• Reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of strong CH-acids: one-pot synthesis of highly functionalized annulated 4H-pyrans
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Reihaneh Bazhrang、Vahid Eslamimanesh、Arezu Nouri

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.039

  日期：2006.3

  adduct, produced from the reaction between dialkyl acetylenedicarboxylates and alkyl isocyanides, was trapped by strong cyclic CH-acids such as 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one or 4-hydroxycoumarin to yield dialkyl 2-(alkylamino)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3,4-dicarboxylates or dialkyl 7-methyl-2-(alkylamino)-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3,4-dicarboxylates in good yields at room temperature.

  由乙炔基二羧酸二烷基酯与烷基异氰酸酯之间的反应产生的高反应性1：1加合物被强环状CH-酸（例如4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮或4-羟基香豆素）捕获生成2-（烷基氨基）-5-氧代二烷基H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]色烯-3,4-二羧酸酯或7-甲基-2-烷基-2-（烷基氨基）-5-氧代-4二烷基H，5 - H-吡喃并[4，3 - b ]吡喃-3，4-二羧酸盐在室温下产率很高。
• Facile One-Pot Green Synthesis of Some New Annulated Polyfunctionalised 2-Amino-4<i>H</i>-Pyrans
  作者：Farough Nasiri、Amin Zolali

  DOI：10.3184/174751913x13778486629416

  日期：2013.9

  The reaction of cyclic CH-acids such as 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 1,3-cyclohexanedione, 4-hydroxy-6-methyl-2 H-pyran-2-one, or 4-hydroxycumarin with dialkyl acetylene dicarboxylates in the presence of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) in polyethylene glycol (PEG-300) leads to new annulated highly functionalised 2-amino-4 H-pyrans at room temperature in good yields.

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮、1,3-环己二酮、4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮或 4-hydroxycumarin 等环状 CH 酸与二烷基乙炔二羧酸盐在聚乙二醇 (PEG-300) 中的对甲苯异氰酸酯 (TosMIC) 存在下发生反应，可在室温下以良好的收率生成新的环状高官能度 2-amino-4 H-吡喃。
• One-pot Synthesis of Functionalised Keteneimines by three Component reaction of Isocyanides, Dialkyl acetylenedicarboxylates, and 4-phenylaminocoumarin
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Hossain Anaraky-Ardakani、Forough Rastegari、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/030823407x256145

  日期：2007.10

  The reactive intermediate generated by the reaction of alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by 4-phenylaminocoumarin to produce dialkyl 2-cyclohexylamino-5-oxo-4 H,5 H-pyrano[3,2- c]chromene-3,4-dicarboxylates in good yields.

  烷基异氰酸酯和乙炔二羧酸二烷基酯反应生成的反应中间体被 4-苯氨基香豆素捕获，生成 2-环己基氨基-5-氧代-4 H,5 H-吡喃并[3,2-c]色烯-3,4-二羧酸二烷基酯，产率良好。
• LiBF₄integrated into [BMIm]BF₄: an ionic-liquid metal composite and homogeneous catalyst for efficient synthesis of pyran-annulated heterocycles
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Alireza Taghizadeh Valadi、Arefeh Alipour

  DOI：10.1002/aoc.3099

  日期：2014.3

  The ionic liquid [BMIm]BF4 doped with LiBF4 was found to efficiently catalyze the three‐component reaction between isocyanides, acetylenic esters and enols or phenols at room temperature, leading to rapid synthesis of 2‐aminopyran‐annulated systems in fairly high yields. Efficiency of this catalysis and its benefits in terms of improved yields and reaction times could be ascribed to involvement of

  发现掺杂有LiBF 4的离子液体[BMIm] BF 4可在室温下有效催化异氰化物，炔属酯与烯醇或酚之间的三组分反应，从而以相当高的收率快速合成2-氨基吡喃环化体系。 。这种催化的效率及其在提高产率和反应时间方面的益处可以归因于相对稳定的有机锂中间体的参与，这使反应更加可行。离子溶液可耐受大量溶解的LiBF 4，同时在室温下保持流体状态，以用作有机底物的溶剂。它在使用和回收后仍保持其最初的完整性，因为它可以多次循环使用而不会产生明显的催化减量。在没有LiBF 4的情况下，离子复合材料的催化活性完全丧失。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.