3-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazole-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazole-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JHJBHHMPTYQJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazole-5(4H)-one 在 C₅₃H₄₆N₇O₄RuSi⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用环金属化 N-杂环卡宾补充吡啶-2,6-双(恶唑啉)，用于不对称钌催化。

  摘要：

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202004243
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化扩环反应：1,3-氧杂嗪-6-一衍生物的合成

  摘要：

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001200

文献信息

• Regioselective catalytic asymmetric <i>N</i>-alkylation of isoxazol-5-ones with <i>para</i>-quinone methides
  作者：Suo-Suo Qi、Zhen-Hui Jiang、Ming-Ming Chu、Yi-Feng Wang、Xue-Yang Chen、Wan-Zhen Ju、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob00393j

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective N-alkylation of isoxazol-5-ones with para-quinone methides promoted by bi-functional squaramide catalysts was developed. This unexpected asymmetric N-addition of isoxazolinones afforded a series of enantioenriched N-diarylmethane substituted isoxazolinones with high yields and enantioselectivities (up to 97 : 3 er). This reaction not only provides a useful

  发展了由双功能方酰胺催化剂促进的对恶唑-5-酮与对醌甲基化物的高度区域选择性和对映选择性的N-烷基化。异恶唑啉酮的这种意想不到的不对称N-加成，提供了一系列高产率和对映选择性（高达97：3 er）的对映体富集的N-二芳基甲烷取代的异恶唑啉酮。该反应不仅为分子间手性C–N键的形成提供了一种有用的方法，而且证明了异恶唑-5-酮作为N-亲核试剂在催化不对称反应中的巨大潜力。
• 4-苯基-6H-1,3-噁嗪-6-酮衍生物及其制备和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111892550B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种4‑苯基‑6H‑1,3‑噁嗪‑6‑酮衍生物及其制备和应用。本发明提供了一类如式(III)所示的4‑苯基‑6H‑1,3‑噁嗪‑6‑酮衍生物，其制备方法条件温和，操作简单安全，收率较高，并且本发明得到的4‑苯基‑6H‑1,3‑噁嗪‑6‑酮衍生物具有聚集诱导发光(AIE)特性，可应用于光电领域。
• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines with a Tetrasubstituted Stereocenter by Enantioselective Ring Contraction of Isoxazoles
  作者：Kazuhiro Okamoto、Atsushi Nanya、Akira Eguchi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201710920

  日期：2018.1.22

  Highly strained 2H‐azirines with a tetrasubstituted stereocenter were synthesized by the enantioselective isomerization of isoxazoles with a chiral diene–rhodium catalyst system. The effect of ligands and the coordination behavior support the proposed catalytic cycle in which the coordination site is fixed in favor of efficient enantiodiscrimination by a bulky substituent of the ligand. In silico studies

  通过手性二烯-铑催化剂体系对异恶唑进行对映选择性异构化反应，合成了具有四取代立体中心的高应变2 H-叠氮基。配体的作用和配位行为支持了拟议的催化循环，其中配位位点固定，有利于配体的庞大取代基有效地对映歧化。硅计算机研究也支持铑-亚氨基复合物作为对映异构的关键中间体的存在。
• Gold vs Light: Chemodivergent Reactivity of Diazoesters toward 2<i>H</i>-Azirine-2-carboxylic Acids
  作者：Gleb D. Titov、Grigory I. Antonychev、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Elizaveta V. Rogacheva、Liudmila A. Kraeva、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00823

  日期：2023.4.21

  reaction is N-selective and produces 1,3-oxazin-6-ones, whereas a blue light activation leads to O–H insertion products, azirine-2-carboxylic esters. The observed chemodivergence is explained by the metal-bound and metal-free carbenes exhibiting different electronic properties in these reactions. In addition, a high antibacterial potential of the 1,3-oxazin-6-ones synthesized is shown.

  证明了重氮化合物对 azirine-2-羧酸的正交反应性随反应条件的变化而变化。金催化的反应具有 N-选择性并产生 1,3-oxazin-6-ones，而蓝光激活会导致 O-H 插入产物 azirine-2-carboxylic esters。观察到的化学差异可以用在这些反应中表现出不同电子特性的金属结合和无金属卡宾来解释。此外，合成的 1,3-oxazin-6-ones 具有很高的抗菌潜力。
• Triazolylstyryl-Verbindungen sowie deren Verwendung zum Weisstönen organischer Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0010607A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Zum Weißtönen von Polyestermaterialien eignen sich vorzüglich Triazolylstyrylverbindungen der Formel in welcher R1 und R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Styryl oder Aryl bedeuten und der Ring A gegebenenfalls substituiert oder mit einem weiteren Benzoring anelliert ist.

  式中 R1 和 R2 为氢、卤素、烷基、环烷基、芳烷基、苯乙烯基或芳基，环 A 被另一个苯环任选取代或融合的三唑基苯乙烯基化合物尤其适用于增白聚酯材料。