6-bromohexyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromohexyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 6-Bromohexyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃S
• 分子量: 335.262
• InChiKey: GXDRVTUMSJHOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohexyl 4-methylbenzenesulfonate 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到溴己烷
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的含醚基烷基甲苯磺酸酯与氢硅烷的化学选择性去官能化

  摘要：

  在伯和仲甲硅烷基醚和芳基醚的存在下，由B（C 6 F 5）3  / Et 3 SiH促进的催化C（sp 3）-O键裂解优先与伯甲苯磺酸盐一起进行。这种反应性的差异使几种1，n-二醇的化学选择性脱官能化，并且正交保护的碳水化合物的羟甲基选择性脱氧突出了新方法的效率。具有邻苯基的甲苯磺酸酯在邻氨基苯甲酸辅助下被裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201611813
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到6-bromohexyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代烷，异氰酸酯和H2O的多组分偶联反应：一种获取烷基酰胺的简便方法

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了烷基卤，异氰酸酯和H 2 O的Ni催化的多组分偶联反应，以得到烷基酰胺。稳定的NiCl 2（dppp）能够在温和的反应条件下引发这种转变，从而使操作简便并增加实用价值。底物范围的研究表明，该方案对伯烷基卤和仲烷基卤具有广泛的官能团耐受性和通用性。基于初步实验和先前文献，提出了通过SET过程的合理的催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707229
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴正己醇 、 三乙烯二胺 、 对甲苯磺酰氯 、 、 水 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 、 6-bromohexyl 4-methylbenzenesulfonate 、 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以23 g of N-(6-bromohexyl)aniline was obtained的产率得到N-(6-bromohexyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Malononitrile-derivative anion salts, and their uses as ionic conducting materials

  摘要：

  这项发明涉及到马隆腈的衍生物，其中阴离子负荷已被移位的离子化合物。本发明揭示的一种离子化合物包括一个阴离子部分与至少一个阳离子部分M+min的组合，以确保整体电子中性；该化合物进一步由M作为氢氧根离子、亚硝酰离子NO+、铵离子—NH4+、带有价态m的金属阳离子、带有价态m的有机阳离子或带有价态m的有机金属阳离子组成。阴离子部分对应于以下公式之一：RD—Y—C(C≡N)2−或Z-C(C≡N)2−，其中Z是一个电子吸引基团，RD是一个有机基团，Y是一个羰基、硫代羰基、磺酰基、亚磺酰基或膦酰基。这些化合物可用于离子导电材料、电子导电材料、染料和各种化学反应的催化剂。

  公开号：

  US20030066988A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。
• Cobalt-Catalyzed Chelation-Assisted Alkylation of Arenes with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Naohiko Yoshikai、Ke Gao、Takeshi Yamakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1338658

  日期：——

  center to the alkyl halide to form the corresponding alkyl radical, which has a finite lifetime before it undergoes C–C bond formation. Cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic systems have been developed for chelation-assisted ortho-alkylation of aromatic compounds with alkyl halides. Aryl imines can be selectively monoalkylated at room temperature by various primary or secondary alkyl chlorides or

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。
• Asymmetric Iodonio-[3,3]-Sigmatropic Rearrangement to Access Chiral α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Junsong Tian、Fan Luo、Qifeng Zhang、Yuchen Liang、Dongyang Li、Yaling Zhan、Lichun Kong、Zhi-Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1021/jacs.0c00783

  日期：2020.4.15

  Here we describe an asymmetric [3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl iodanes that enables the enantioselective α-arylation of chiral 2-oxazolines, thereby producing valuable, chiral α-aryl carbonyl compounds. The success of this protocol hinges on the selective assembly of aryl iodanes with 2-oxazolines and the smooth deprotonation of the in situ generated iodonium-imine species. The nearly neutral

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)-CF3 中间体转移到烷基自由基的机制。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Tosylates and Bromides with Grignard Reagents in the Presence of 1,3-Butadiene
  作者：Jun Terao、Yoshitaka Naitoh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2003.890

  日期：2003.10

  A new method for cross-coupling reaction of alkyl tosylates and bromides with Grignard reagents has been developed by the use of Pd(acac)2 or PdCl2 as the catalyst. Addition of 1,3-butadiene is essential to afford good yields of coupling products. This reaction proceeds efficiently at room temperature using primary and secondary alkyl and aryl Grignard reagents.

  通过使用 Pd(acac)2 或 PdCl2 作为催化剂，开发了一种用于甲苯磺酸烷基酯和溴化物与格氏试剂交叉偶联反应的新方法。添加 1,3-丁二烯对于获得良好的偶联产物产率是必不可少的。该反应在室温下使用伯和仲烷基和芳基格氏试剂有效进行。