2-(2-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: VUCCLLSYTPFOIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-(2-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一类高度选择性和有效的非平面雌激素受体β激动剂的设计

  摘要：

  与目前用于激活ERβ和ERα的女性同时使用，有时引起严重的副作用的雌激素相反，雌激素受体β（ERβ）的选择性激活可能是一种安全的方法，无论男女，都可以使用激素替代疗法。选择性ERβ激动剂AC-131在帕金森氏病和神经性疼痛的动物模型中显示出功效。本文以AC-131为模板，报道了新型二氢苯并呋喃作为有效的和选择性的ERβ激动剂的发现，合成和结构-活性关系（SAR）研究。SAR是通过对映选择性合成，分子建模和基于全细胞的功能测定建立的。最有力的非对映体，顺- 10 - SR，被证明具有EC50值<1 n M，效能比AC-131高100倍。更有趣的是，化合物trans ‐ 10 ‐ SS表现出1000倍的ERβ/ERα选择性，同时仍保持了良好的效价（〜10 n M）。此外，反式- 10 - SS仅表现出部分激动活性（30-60％Eff为。）朝向ERα在10μ中号。这种空前的选择性可以通过分子建模来合理化。复合trans

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300175
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(2-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类高度选择性和有效的非平面雌激素受体β激动剂的设计

  摘要：

  与目前用于激活ERβ和ERα的女性同时使用，有时引起严重的副作用的雌激素相反，雌激素受体β（ERβ）的选择性激活可能是一种安全的方法，无论男女，都可以使用激素替代疗法。选择性ERβ激动剂AC-131在帕金森氏病和神经性疼痛的动物模型中显示出功效。本文以AC-131为模板，报道了新型二氢苯并呋喃作为有效的和选择性的ERβ激动剂的发现，合成和结构-活性关系（SAR）研究。SAR是通过对映选择性合成，分子建模和基于全细胞的功能测定建立的。最有力的非对映体，顺- 10 - SR，被证明具有EC50值<1 n M，效能比AC-131高100倍。更有趣的是，化合物trans ‐ 10 ‐ SS表现出1000倍的ERβ/ERα选择性，同时仍保持了良好的效价（〜10 n M）。此外，反式- 10 - SS仅表现出部分激动活性（30-60％Eff为。）朝向ERα在10μ中号。这种空前的选择性可以通过分子建模来合理化。复合trans

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300175

文献信息

• Practical and Efficient Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of 2-Iodocycloenones with Arylboronic Acids Catalyzed by Recyclable Pd(0)/C
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo051501b

  日期：2005.10.1

  The first Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodocycloenones with arylboronic acids catalyzed by 10% Pd(O)/C is described as an interesting alternative to classical homogeneous conditions. Most of the substrate reacted under mild condition at 25 degrees C under air in aqueous DME. The conditions described tolerate a wide range of iodoenones and boronic acids. Notably, the procedure features inexpensive reagents and solvents with low toxicity rendering the method environmentally benign. Additionally 10% Pd(O)/C could be recovered and efficiently reused at least five times without significant alteration of the yields of the cross-coupled product.
• Design of a Highly Selective and Potent Class of Non-planar Estrogen Receptor β Agonists
  作者：Henrik Sundén、Jian-Nong Ma、Lars K. Hansen、Anna-Lena Gustavsson、Ethan S. Burstein、Roger Olsson

  DOI：10.1002/cmdc.201300175

  日期：2013.8

  Selective activation of the estrogen receptor β (ERβ) could be a safe approach to hormone replacement therapy for both women and men, in contrast to the estrogens currently used for women which activate both ERβ and ERα, occasionally causing severe side effects. The selective ERβ agonist AC‐131 has shown efficacy in animal models of Parkinson’s disease and neuropathic pain. With the use of AC‐131 as

  与目前用于激活ERβ和ERα的女性同时使用，有时引起严重的副作用的雌激素相反，雌激素受体β（ERβ）的选择性激活可能是一种安全的方法，无论男女，都可以使用激素替代疗法。选择性ERβ激动剂AC-131在帕金森氏病和神经性疼痛的动物模型中显示出功效。本文以AC-131为模板，报道了新型二氢苯并呋喃作为有效的和选择性的ERβ激动剂的发现，合成和结构-活性关系（SAR）研究。SAR是通过对映选择性合成，分子建模和基于全细胞的功能测定建立的。最有力的非对映体，顺- 10 - SR，被证明具有EC50值<1 n M，效能比AC-131高100倍。更有趣的是，化合物trans ‐ 10 ‐ SS表现出1000倍的ERβ/ERα选择性，同时仍保持了良好的效价（〜10 n M）。此外，反式- 10 - SS仅表现出部分激动活性（30-60％Eff为。）朝向ERα在10μ中号。这种空前的选择性可以通过分子建模来合理化。复合trans