2-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: PXOMROSXXZDRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基氟烷基化/三氟甲基化

  摘要：

  公开了第一个钯催化的不对称烯丙基三氟甲基化。该方法提出了一个基本原理，通过该原理，离去基团的协同相互作用及其随后亲核三氟甲基的活化使反应成为可能。烯丙基氟已被证明是生成 π-烯丙基配合物的优良前体，可产生具有高选择性和官能团耐受性的三氟甲基化产物。这项研究强调了双齿二酰氨基亚磷酸酯配体类在钯催化反应中的独特作用，该反应允许进行具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06231
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  多功能CuI / Pd0双催化合成季α-烯丙基化羰基化合物：进展，机理研究和范围。

  摘要：

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201404015

文献信息

• α-Arylation and Alkynylation of Cyclic α-Iodoenones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Trifluoroborate Salts
  作者：Hélio Stefani、Kemilla Gueogjian、Fateh Singh、Jesus Pena、Monica Amaral

  DOI：10.1055/s-0029-1218580

  日期：2010.2

  An expeditious synthesis of α-aryl- and α-alkynylcyclohexenones is described and illustrated by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclic α-iodoenones with potassium aryl-trifluoroborate salts. This procedure offers easy access to α-arylated and alkynylated cyclohexenones functionalized with electrondonor and -acceptor substituents in good yields.

  通过钯催化的环状 α-碘代烯酮与芳基三氟硼酸钾盐的交叉偶联反应，描述并说明了 α-芳基-和 α-炔基环己烯酮的快速合成。该程序可以轻松获得用电子给体和受体取代基官能化的 α-芳基化和炔基化环己烯酮，收率良好。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic 6-Aryl 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-ones to Functionalized Chiral β-Aryl Cyclohexanols via a Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Dan Yang、Ai-Jiao Yang、Yong Chen、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00044

  日期：2021.3.5

  asymmetric hydrogenation method for the synthesis of functionalized β-aryl cyclohexanols is described. With chiral spiro ruthenium catalyst (Ra,S,S)-5c, a series of racemic α-aryl cyclohexanones bearing a β-monoethylene ketal group were hydrogenated to the corresponding functionalized β-aryl cyclohexanols in high yields with enantioselectivity of up to 99% ee via a dynamic kinetic resolution. This protocol

  描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇的钌催化的不对称氢化方法。用手性螺钌催化剂（R a，S，S）-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇，对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行，并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。
• Sequential Michael Addition/Electrophilic Alkynylation: Synthesis of α-Alkynyl-β-Substituted Ketones and Chromanones
  作者：Bruno V. M. Teodoro、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02251

  日期：2018.11.2

  α-alkynyl-β-substituted cyclic ketones and analogue chromanones via one-pot Michael addition/hypervalent iodine-based α-alkynylation. Cu(I)-catalyzed Michael addition using either alkyl-aluminum or Grignard reagents, followed by diastereoselective electrophilic alkynylation of the resulting enolate by 1-ethynyl-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX) resulted in the α-alkynyl-β-substituted cyclic ketones or chromanones

  我们描述了通过一锅迈克尔加成/基于碘的高价基于α-炔基的α-炔基-β-取代的环酮和类似的发色酮的合成。的Cu（I），使用任一烷基铝或格氏试剂催化的Michael加成，接着将得到的烯醇化物的非对映选择性亲电炔基由1-乙炔基1λ 3，2-苯碘酰-3（1H） -酮（EBX）导致α-炔基-β-取代的环酮或苯并二氢吡喃酮的收率在34-89％之间（16个实例）。该反应成功地扩大规模至5 mmol规模，并证明了模型炔基化酮的进一步功能化。
• Phosphine Catalyzed α-Arylation of Enones and Enals Using Hypervalent Bismuth Reagents:  Regiospecific Enolate Arylation via Nucleophilic Catalysis
  作者：Phillip K. Koech、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja048987i

  日期：2004.5.1

  Exposure of enones and enals to 20 mol % tributylphosphine in the presence of triarylbismuth(V) dichlorides results in regiospecific aryl transfer to the alpha-position of the enone or enal pronucleophile. These results represent the first examples of enolate arylation under the conditions of nucleophilic catalysis.
• An Alternative Approach to <i>para</i>-C–H Arylation of Phenol: Palladium-Catalyzed Tandem γ-Arylation/Aromatization of 2-Cyclohexen-1-one Derivatives
  作者：Tatsushi Imahori、Toru Tokuda、Tatsuya Taguchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/ol300145g

  日期：2012.2.17

  An efficient approach to prepare para-aryl phenols has been developed by using a Pd-catalyzed tandem gamma-arylation/aromatization of 2-cyclohexen-1-one derivatives with aryl bromides. This approach provides various p-aryl phenols from the phenol surrogates, 2-cyclohexen-1-one derivatives, in a single reaction step on the basis of C-H arylation.