m-trifluoromethyloctylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-trifluoromethyloctylbenzene
• 英文别名: 1-octyl-3-(trifluoromethyl)benzene；1-(Trifluoromethyl)-3-octylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃
• 分子量: 258.327
• InChiKey: MCBIVVNKZLBRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯基三氟甲烷磺酸酯 、 potassium trifluoro(n-octyl)borate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到m-trifluoromethyloctylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium-catalyzed coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with aryl- or alkenyltriflates proceeds to afford the corresponding arenes or alkenes in high yield. The berates are all solids, stable in air, and thus can be stored on the shelf indefinitely. The cross coupling can be effected using PdCl2(dppf). CH2Cl2 as the catalyst in THF-H2O in the presence of CS2CO3 A variety of functional groups can be tolerated within the berate and/or the triflate coupling partner.

  DOI：

  10.1021/ol006896u

文献信息

• Functional Group Tolerant Kumada−Corriu−Tamao Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Aryl and Heteroaryl Nucleophiles: Catalysis by a Nickel Pincer Complex Permits the Coupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja9027378

  日期：2009.7.22

  A nickel(II) pincer complex [((Me)NN(2))NiCl] (1) catalyzes Kumada-Corriu-Tamao cross coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl Grignard reagents. The coupling of octyl bromide with phenylmagnesium chloride was used as a test reaction. Using 3 mol % of 1 as the precatalyst and THF as the solvent, and in the presence of a catalytic amount of TMEDA, the coupling product was obtained

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 KumaDA-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘
• Linear-Selective Hydroarylation of Unactivated Terminal and Internal Olefins with Trifluoromethyl-Substituted Arenes
  作者：Joseph S. Bair、York Schramm、Alexey G. Sergeev、Eric Clot、Odile Eisenstein、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja505579f

  日期：2014.9.24

  alkylarenes from internal alkenes occurs by initial establishment of an equilibrating mixture of alkene isomers, followed by addition of the arene to the terminal alkene. Computational (DFT) studies imply that the aryl C-H bond transfers to a coordinated alkene without oxidative addition and support the conclusion from experiment that reductive elimination is rate-determining and forms the anti-Markovnikov

  我们报告了未活化烯烃与三氟甲基取代芳烃的一系列氢芳基化反应，这些反应对线性产物具有高选择性，而芳烃上没有导向基团。我们还表明，氢化芳基化发生在内部无环烯烃上，以产生线性烷基芳烃产物。实验机理数据提供了可逆形成烷基镍-芳基中间体和限速还原消除以形成碳-碳键的证据。标记研究表明，从内部烯烃形成末端烷基芳烃是通过最初建立烯烃异构体的平衡混合物，然后将芳烃加成到末端烯烃而发生的。计算 (DFT) 研究表明，芳基 CH 键无需氧化加成即可转移到配位烯烃，并支持实验得出的结论，即还原消除决定速率并形成反马尔科夫尼科夫产物。在α-烯烃中反应顺序相反；因此发生催化反应的部分原因是异构化产生了低浓度的反应物 α-烯烃。
• A Rationally Designed Iron(II) Catalyst for C(sp3)−C(sp2) and C(sp3)−C(sp3) Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling
  作者：Donghuang Chen、Clément Lepori、Régis Guillot、Richard Gil、Sophie Bezzenine、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/anie.202408419

  日期：2024.8.5

  A well-defined iron catalyst with high efficiency for Suzuki–Miyaura coupling involving C(sp3) partners is described. In the presence of a lithium amide base, this catalyst enabled, for the first time, C(sp3)−C(sp2) coupling of 1°, 2°, and 3° alkyl halides and (hetero)aryl boronic esters as well as C(sp3)−C(sp3) coupling of 1° and 2° alkyl halides and 1° and 2° alkyl boranes under mild conditions and

  描述了一种明确的铁催化剂，具有高效率，适用于涉及 C(sp 3 ) 伴侣的 Suzuki-Miyaura 偶联。在氨基锂碱存在下，该催化剂首次实现了 1°、2° 和 3° 卤代烷与（杂）芳基硼酸酯的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 偶联：以及在温和条件下和具有广泛官能团耐受性的 1° 和 2° 烷基卤化物与 1° 和 2° 烷基硼烷的 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 偶联。