4--[(1R,9S)-3-chloro-8--oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca--2(7),3,5,12-tetraen-1-yl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4--[(1R,9S)-3-chloro-8--oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca--2(7),3,5,12-tetraen-1-yl]phenol
• 英文别名: 4-[(5aS,9aR)-1-chloro-6,7-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl]phenol
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 298.769
• InChiKey: JZXKXDVWCFVYQD-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4--[(1R,9S)-3-chloro-8--oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca--2(7),3,5,12-tetraen-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一类高度选择性和有效的非平面雌激素受体β激动剂的设计

  摘要：

  与目前用于激活ERβ和ERα的女性同时使用，有时引起严重的副作用的雌激素相反，雌激素受体β（ERβ）的选择性激活可能是一种安全的方法，无论男女，都可以使用激素替代疗法。选择性ERβ激动剂AC-131在帕金森氏病和神经性疼痛的动物模型中显示出功效。本文以AC-131为模板，报道了新型二氢苯并呋喃作为有效的和选择性的ERβ激动剂的发现，合成和结构-活性关系（SAR）研究。SAR是通过对映选择性合成，分子建模和基于全细胞的功能测定建立的。最有力的非对映体，顺- 10 - SR，被证明具有EC50值<1 n M，效能比AC-131高100倍。更有趣的是，化合物trans ‐ 10 ‐ SS表现出1000倍的ERβ/ERα选择性，同时仍保持了良好的效价（〜10 n M）。此外，反式- 10 - SS仅表现出部分激动活性（30-60％Eff为。）朝向ERα在10μ中号。这种空前的选择性可以通过分子建模来合理化。复合trans

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300175