4-[(11S,16R)-4,4,7,7-tetramethyl-17-oxatetracyclo[8.7.0.0^3,8.0^11,16]heptadeca-1(10),2,8-trien-11-yl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-[(11S,16R)-4,4,7,7-tetramethyl-17-oxatetracyclo[8.7.0.0^3,8.0^11,16]heptadeca-1(10),2,8-trien-11-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4aR,11bS)-7,7,10,10-tetramethyl-2,3,4,4a,8,9-hexahydro-1H-naphtho[2,3-b][1]benzofuran-11b-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃
• 分子量: 404.549
• InChiKey: GNYIFRIYMYLWAP-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-[(11S,16R)-4,4,7,7-tetramethyl-17-oxatetracyclo[8.7.0.0^3,8.0^11,16]heptadeca-1(10),2,8-trien-11-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dihydrobenzofuran Acids Show Potent Retinoid X Receptor–Nuclear Receptor Related 1 Protein Dimer Activation

  摘要：

  The nuclear receptor Nurr1 can be activated by RXR. via heterodimerization (RXR Nurr1) and is a promising target for treating neurodegenerative diseases. We herein report the enantioselective synthesis and SAP, of sterically constricted benzofurans at RXR The established SAR, using whole cell functional assays, lead to the full agonist 9a at RXR. (pEC(50) of 8.2) and RXR-Nurr1. The X-ray structure shows enantiomeric discrimination where 9a optimally addresses the ligand binding pocket of RXR.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01702