1-phenyl-4,4-pentamethylene-2,3-butadien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4,4-pentamethylene-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 3-cyclohexylidene-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: SFNACPQFJQEOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4,4-pentamethylene-2,3-butadien-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-cyclohexylidene-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排；取代的1,3-二烯的合成†

  摘要：

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06297b
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-4,4-pentamethylene-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排；取代的1,3-二烯的合成†

  摘要：

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06297b

文献信息

• Regioselective Propargylation of Aldehydes and Ketones by Electrochemical Reaction using Zinc and Aluminum Anodes
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01089-3

  日期：2000.2

  Electrochemical propargylation of aldehydes and ketones with unsubstituted or α-substituted propargylic bromides using platinum cathode and zinc anode proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding homopropargyl alcohols exclusively in high yields. Similar electrochemical propargylation with γ-substituted propargyl bromides gave the corresponding homoallenyl alcohols as major

  使用铂阴极和锌阳极，用未取代或α-取代的炔丙基溴对醛和酮进行电化学炔丙基化，在温和的条件下有效地进行了化学合成，仅以高收率得到了相应的炔丙基醇。用γ-取代的炔丙基溴进行类似的电化学炔丙基化，得到相应的均烯丙基醇作为主要产物。炔丙基或烯丙基的引入中的区域选择性仅通过改变阳极材料锌或铝来控制。
• Stereocontrolled Synthesis of Multisubstituted 1,3-Dienes via an Allene–Claisen Rearrangement
  作者：Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo、Naoyuki Mizushina、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0036-1590970

  日期：2017.10

  stereoselective synthetic method for the preparation of multisubstituted 1,3-dienes via an allene–Claisen rearrangement. The Claisen rearrangement of anti-allenyl alcohols provided (1E,3Z)-1,3-dienes, which are essential components of bongkrekic acid, in high stereoselectivities. To demonstrate the synthetic utility of the resulting 1,3-dienes, further functional transformations and Diels–Alder reactions are

  我们在此开发了一种立体选择性合成方法，用于通过丙二烯-克莱森重排制备多取代的 1,3-二烯。抗烯醇的 Claisen 重排以高立体选择性提供 (1E,3Z)-1,3-二烯，它们是 bongkrekic 酸的基本成分。为了证明所得 1,3-二烯的合成效用，描述了进一步的功能转化和 Diels-Alder 反应。