3-[(4-methoxybenzylidene)amino]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-methoxybenzylidene)amino]benzonitrile
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: QSMLMKHMCNXWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxybenzylidene)amino]benzonitrile 、 methyl 3-phenylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl 2-(3-cyanophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超越生物等排体：从双环丁烷中分散合成氮杂双环己烷和环丁烯胺**

  摘要：

  通过利用双环丁烷与亚胺加成的不同反应性，可以很容易地获得高度官能化和立体化学定义的氮杂双环己烷和环丁烯胺。这些模块化合成提供了新的和选择性的方法来制备富含 C sp 3的支架，在药物化学中具有超越生物等排替代物的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202204719
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 N-trimethylsilyl(4-methoxy)benzaldimine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到3-[(4-methoxybenzylidene)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-三烷基甲硅烷基亚胺作为钯催化C [N]形成反应的偶联伴侣：由芳基和烯基溴化物一步合成亚胺和氮杂二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352808

文献信息

• N-Trialkylsilylimines as Coupling Partners for Pd-Catalyzed CN Bond-Forming Reactions: One-Step Synthesis of Imines and Azadienes from Aryl and Alkenyl Bromides
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.200352808

  日期：2004.1.5
• Beyond Bioisosteres: Divergent Synthesis of Azabicyclohexanes and Cyclobutenyl Amines from Bicyclobutanes**
  作者：Kushal Dhake、Kyla J. Woelk、Joseph Becica、Andy Un、Sarah E. Jenny、David C. Leitch

  DOI：10.1002/anie.202204719

  日期：2022.7.4

  By exploiting the divergent reactivity of bicyclobutanes undergoing addition to imines, highly-functionalized and stereochemically-defined azabicyclohexanes and cyclobutenyl amines are easily accessible. These modular syntheses provide new and selective methods to prepare Csp3-rich scaffolds with potential beyond bioisosteric replacements in medicinal chemistry.

  通过利用双环丁烷与亚胺加成的不同反应性，可以很容易地获得高度官能化和立体化学定义的氮杂双环己烷和环丁烯胺。这些模块化合成提供了新的和选择性的方法来制备富含 C sp 3的支架，在药物化学中具有超越生物等排替代物的潜力。