N-(4-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: TYMJYOJIIUAOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4-氨基二苯醚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N-(4-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（3,5-二氯-4-（2,4,6-三氯苯氧基）苯基）苯磺酰胺：通过结构简化，线粒体复合物II和复合物III的新型双靶抑制剂。

  摘要：

  线粒体复合物II和复合物III是开发许多药物和农药的两个有希望的目标。尽管鉴定了复合物II或复合物III的巨大抑制剂，但很少报道能够抑制两种复合物活性的化合物。由于多靶标药物可以同时与多个药物靶标相互作用，因此我们渴望发现复合物II和复合物III的新型有效双靶标抑制剂。因此，本文设计并合成了一系列带有二芳基醚支架的结构简化的磺酰胺。之后，评估了新合成的化合物的生物活性。结果表明，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，配合物II和配合物III的混合物）。进一步的研究证实，本文中的代表性化合物N-（3,5-二氯-4-（2,4,6-三氯苯氧基）苯基）苯磺酰胺（3f）被鉴定为两种复合物的双重靶标抑制剂。此外，还进行了计算机模拟，以更好地了解3f与酶复合物的结合，得出的结论是3f应与复合物II和复合物III的Qo位点结合。因此，我们怀有这样的想法：这项工作对于合成和发现更多的双靶标或多靶标抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115299

文献信息

• Development of <i>N</i>-(4-Phenoxyphenyl)benzenesulfonamide Derivatives as Novel Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonists
  作者：Ayumi Yamada、Yuko Kazui、Hiromasa Yoshioka、Aya Tanatani、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika、Shinya Fujii

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00184

  日期：2016.12.8

  we adopted 3-chlorobenzenesulfonyl derivative 20a as a lead compound for structural development. Among the synthesized compounds, 3-trifluoromethyl derivative 32 exhibited the most potent PR-antagonistic activity, with high binding affinity for PR and selectivity over androgen receptor (AR). It is structurally distinct from other nonsteroidal PR antagonists, including cyanopyrrole derivatives, and

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯磺酰胺衍生物作为一类新型的非甾体孕酮受体（PR）拮抗剂的发展。PR在包括女性生殖系统在内的各种生理系统中起着关键作用，PR拮抗剂是临床治疗多种疾病的候选药物，包括子宫平滑肌瘤，子宫内膜异位症，乳腺癌和某些精神疾病。我们发现苯磺酰苯胺骨架作为PR拮抗剂的新型支架，我们采用3-氯苯磺酰衍生物20a作为结构开发的先导化合物。在合成的化合物中，3-三氟甲基衍生物32表现出最有效的PR拮抗活性，对PR具有高结合亲和力，并且相对于雄激素受体（AR）具有选择性。
• FARCASAN, V.;OLTEANU, I.;MESTER, I.;CHIOREAN, V., STUD. UNIV. BABES-BOLYAI. CHEM., 1985, 30, 41-46
  作者：FARCASAN, V.、OLTEANU, I.、MESTER, I.、CHIOREAN, V.

  DOI：——

  日期：——
• N-(3,5-Dichloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)phenyl)benzenesulfonamide: A new dual-target inhibitor of mitochondrial complex II and complex III via structural simplification
  作者：Hua Cheng、Hong-Fu Liu、Lu Yang、Rui Zhang、Cheng Chen、Yuan Wu、Wen Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115299

  日期：2020.3

  Mitochondrial complex II and complex III are two promising targets for the development of numerous pharmaceuticals and pesticides. Although tremendous inhibitors of either complex II or complex III were identified, compounds which are capable of prohibiting the activities of both complexes have been rarely reported. Since multi-target drugs can interact with several drug targets simultaneously, we

  线粒体复合物II和复合物III是开发许多药物和农药的两个有希望的目标。尽管鉴定了复合物II或复合物III的巨大抑制剂，但很少报道能够抑制两种复合物活性的化合物。由于多靶标药物可以同时与多个药物靶标相互作用，因此我们渴望发现复合物II和复合物III的新型有效双靶标抑制剂。因此，本文设计并合成了一系列带有二芳基醚支架的结构简化的磺酰胺。之后，评估了新合成的化合物的生物活性。结果表明，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，配合物II和配合物III的混合物）。进一步的研究证实，本文中的代表性化合物N-（3,5-二氯-4-（2,4,6-三氯苯氧基）苯基）苯磺酰胺（3f）被鉴定为两种复合物的双重靶标抑制剂。此外，还进行了计算机模拟，以更好地了解3f与酶复合物的结合，得出的结论是3f应与复合物II和复合物III的Qo位点结合。因此，我们怀有这样的想法：这项工作对于合成和发现更多的双靶标或多靶标抑