N-(4-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: TYMJYOJIIUAOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4-氨基二苯醚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N-(4-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（3,5-二氯-4-（2,4,6-三氯苯氧基）苯基）苯磺酰胺：通过结构简化，线粒体复合物II和复合物III的新型双靶抑制剂。

  摘要：

  线粒体复合物II和复合物III是开发许多药物和农药的两个有希望的目标。尽管鉴定了复合物II或复合物III的巨大抑制剂，但很少报道能够抑制两种复合物活性的化合物。由于多靶标药物可以同时与多个药物靶标相互作用，因此我们渴望发现复合物II和复合物III的新型有效双靶标抑制剂。因此，本文设计并合成了一系列带有二芳基醚支架的结构简化的磺酰胺。之后，评估了新合成的化合物的生物活性。结果表明，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，配合物II和配合物III的混合物）。进一步的研究证实，本文中的代表性化合物N-（3,5-二氯-4-（2,4,6-三氯苯氧基）苯基）苯磺酰胺（3f）被鉴定为两种复合物的双重靶标抑制剂。此外，还进行了计算机模拟，以更好地了解3f与酶复合物的结合，得出的结论是3f应与复合物II和复合物III的Qo位点结合。因此，我们怀有这样的想法：这项工作对于合成和发现更多的双靶标或多靶标抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115299

文献信息

• Development of <i>N</i>-(4-Phenoxyphenyl)benzenesulfonamide Derivatives as Novel Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonists
  作者：Ayumi Yamada、Yuko Kazui、Hiromasa Yoshioka、Aya Tanatani、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika、Shinya Fujii

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00184

  日期：2016.12.8

  we adopted 3-chlorobenzenesulfonyl derivative 20a as a lead compound for structural development. Among the synthesized compounds, 3-trifluoromethyl derivative 32 exhibited the most potent PR-antagonistic activity, with high binding affinity for PR and selectivity over androgen receptor (AR). It is structurally distinct from other nonsteroidal PR antagonists, including cyanopyrrole derivatives, and

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯磺酰胺衍生物作为一类新型的非甾体孕酮受体（PR）拮抗剂的发展。PR在包括女性生殖系统在内的各种生理系统中起着关键作用，PR拮抗剂是临床治疗多种疾病的候选药物，包括子宫平滑肌瘤，子宫内膜异位症，乳腺癌和某些精神疾病。我们发现苯磺酰苯胺骨架作为PR拮抗剂的新型支架，我们采用3-氯苯磺酰衍生物20a作为结构开发的先导化合物。在合成的化合物中，3-三氟甲基衍生物32表现出最有效的PR拮抗活性，对PR具有高结合亲和力，并且相对于雄激素受体（AR）具有选择性。
• FARCASAN, V.;OLTEANU, I.;MESTER, I.;CHIOREAN, V., STUD. UNIV. BABES-BOLYAI. CHEM., 1985, 30, 41-46
  作者：FARCASAN, V.、OLTEANU, I.、MESTER, I.、CHIOREAN, V.

  DOI：——

  日期：——