十八碳-6,9,12-三炔酸 | 4184-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 十八碳-6,9,12-三炔酸
• 英文名称: methyl (R)-2-(N-acetylamino)pentanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-(acetylamino)pentanoate；(2R)-methyl 2-acetamidopentanoate；(2R)-methyl 2-N-acetylaminopentanoate；(R)-methyl 2-(N-acetylamino)pentanoate；methyl (2R)-2-acetamidopentanoate
• CAS: 4184-89-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: MINSERPDAGICNH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 十八碳-6,9,12-三炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 生成 (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Mild Amide to Carbamate Transformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970903j
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-2-methoxyglycinate 在 Rh-(R,R)-Et-DuPHOS 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 对苯二酚 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 十八碳-6,9,12-三炔酸
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids

  摘要：

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。

  DOI：

  10.1039/b209087m

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of<b><i>α</i></b>-(Acetamido)acrylates Using TRAP Trans-Chelating Chiral Bisphosphine Ligands: Remarkable Effects of Ligand<b><i>P</i></b>-Substituent and Hydrogen Pressure on Enantioselectivity
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaya Sawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.73.2571

  日期：2000.11

  β-substituent and the ligand P-substituent as well as decreasing hydrogen pressure. The selectivity for the (R)-product in the reaction with EtTRAP-rhodium catalyst at 60 °C and 0.5 kg cm-2 of hydrogen pressure was as follows: R = H, 96% ee; R = Me, 92% ee; R = Ph, 77% ee; R = i-Pr, 57% ee. The remarkable steric and pressure effects caused a dramatic reversal of enantioselectivity in the reaction of methyl

  用 [Rh(cod)2]BF4 和反式螯合手性双膦配体 (S,S)-2,2'-双 [( R)-1-(二烷基膦基)乙基]-1,1'-二茂铁[(R,R)-(S,S)-TRAPs]。在β-未取代或β-单取代的α-(乙酰氨基)丙烯酸酯[(E)-RCH=C(NHAc)CO2Me]的反应中，(R)-氢化产物的选择性随着底物β-空间需求的降低而增加取代基和配体 P 取代基以及降低氢压。在 60 °C 和 0.5 kg cm-2 氢气压力下与 EtTRAP-铑催化剂反应的 (R)-产物的选择性如下：R = H，96% ee；R = Me，92% ee；R = Ph，77% ee；R = i-Pr，57% ee。显着的空间和压力效应导致 2-(N-乙酰氨基) 肉桂酸甲酯 (R = Ph) 反应中对映选择性的显着逆转。例如，在 60 °C 和 0.1 kg cm-2 氢气压力下使用 EtTRAP 的选择性为 87%
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Enantioselective Rhodium-Catalyzed Dehydroamino Acid Hydrogenation and Ketone Hydrosilylation Processes
  作者：David A. Evans、Forrest E. Michael、Jason S. Tedrow、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja012639o

  日期：2003.3.1

  Rh-catalyzed dehydroamino acid hydrogenation and ketone hydrosilylation reactions (eqs 1, 2). After assaying the influence of the substituents at sulfur, the substituents on the ligand backbone, the relative stereochemistry within the ligand backbone, and the substituents at phosphorus, ligands 2c (R = 3,5-dimethylphenyl) and 3 were found to be optimal in the Rh-catalyzed hydrogenation of a variety of alpha-acylaminoacrylates

  手性混合磷/硫配体 1-3 已被证明在对映选择性 Rh 催化的脱氢氨基酸氢化和酮氢化硅烷化反应中有效（方程式 1、2）。在测定硫上的取代基、配体骨架上的取代基、配体骨架内的相对立体化学以及磷上的取代基的影响后，发现配体 2c (R = 3,5-二甲基苯基) 和 3 在以高对映选择性 (89-97% ee) 对各种 α-酰基氨基丙烯酸酯进行 Rh 催化氢化。对用于 Rh 催化的酮氢化硅烷化的催化剂进行类似的优化表明，配体 3 为各种芳烷基和二烷基酮提供了最高的对映选择性（高达 99% ee）。
• Asymmetric catalytic hydrogenation reactions in supercritical carbon dioxide.
  作者：Mark J. Burk、Shaoguang Feng、Michael F. Gross、William Tumas

  DOI：10.1021/ja00136a029

  日期：1995.8

  We demonstrate that asymmetric catalytic hydrogenation reactions can be conducted in supercritical COsub 2} and that, in some cases, higher enantioselectivities can be achieved in this solvent relative to conventional solvents. These preliminary studies effectively demonstrate the feasibility of conducting highly enantioselective hydrogenation reactions in supercritical COsub 2}. Importantly, we

  我们证明了不对称催化氢化反应可以在超临界 COsub 2} 中进行，并且在某些情况下，相对于常规溶剂，在这种溶剂中可以实现更高的对映选择性。这些初步研究有效地证明了在超临界 COsub 2} 中进行高度对映选择性氢化反应的可行性。重要的是，我们已经表明，相对于常规溶剂，在超临界 COsub 2} 中可以实现更高的对映选择性。16 个参考文献，2 个标签。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。