2'-benzoyl-4',5',6'-trifluoro-[1,1';3',1'']terphenyl-3,3''-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2'-benzoyl-4',5',6'-trifluoro-[1,1';3',1'']terphenyl-3,3''-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-[2-Benzoyl-3-(3-cyanophenyl)-4,5,6-trifluorophenyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₇H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 438.408
• InChiKey: IXTUAYYGOQBEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酮 在 cobalt acetylacetonate lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 4-氟苯乙烯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到2'-benzoyl-4',5',6'-trifluoro-[1,1';3',1'']terphenyl-3,3''-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多官能芳基铜试剂与芳基氟化物或甲苯磺酸盐之间的钴（II）催化交叉偶联。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过将官能化的芳基卤化镁与CuCN.2LiCl进行金属转移而制备的有机铜化合物与芳基氟化物进行平滑的交叉偶联反应，并在存在Co（acac）（2）的情况下在邻位带有羰基功能的甲苯磺酸盐（7.5 mol％），Bu（4）NI（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol％）作为DME / THF / DMPU中的促进剂，导致多官能芳族化合物或杂环。

  DOI：

  10.1021/ol0529142

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• [DE] EISEN- ODER KOBALT-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLEN, ALKENEN UND ALKINEN MIT KUPFERREAGENZIEN<br/>[EN] IRON OR COBALT-CATALYZED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLS, ALKENES AND ALKINES WITH COPPER REAGENTS<br/>[FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE, CATALYSEES PAR DU FER OU DU COBALT, D'ARYLES, D'ALCENES ET D'ALKINES AVEC DES REACTIFS DE CUIVRE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2006040131A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ausgehend von einer Kupferverbindung eines Aryls, Heteroaryls, Alkens oder Alkins und einer Aryl-, Heteroaryl-, Alken- oder Alkinverbindung mit einer geeigneten Abgangsgruppe. Die Kupferverbindungen können u.a. durch Transmetallierung aus einer Gignard- oder Lithiumverbindung hergestellt werden. Die Kreuzkupplung dieser Verbindungen mit einer z.B. halogensubstituierten Arylverbindung erfolgt mit Hilfe eines Eisen- oder Kobalt-Katalysators unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel und geeigneter Additive.

  本发明涉及一种从芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃化合物出发结合碳-碳键的方法。铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物进行的金属间转移反应等方式制备。这些化合物与例如卤素取代的芳基化合物的交叉偶合是通过铁或钴催化剂，在适当溶剂和适当添加剂的作用下实现的。
• Iron or Cobalt-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Aryls, Alkenes and Alkines With Copper Reagents
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20080269514A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for the formation of carbon-carbon bonds starting from a copper compound of an aryl, heteroaryl, alkene or alkine and an aryl, heteroaryl, alkene or alkine compound having a suitable leaving group. The copper compounds can be prepared inter alia by means of transmetalliziation from a Grignard or lithium compound. Cross-coupling of these compounds with e.g. a halogen-substituted aryl compound is carried out by means of an iron or cobalt catalyst using suitable solvents and suitable additives.

  本发明涉及一种从芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃化合物开始形成碳-碳键的过程。这些铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物的转金属化方法制备。这些化合物与例如卤代芳基化合物的交叉偶联是通过使用适当溶剂和适当添加剂的铁或钴催化剂来实现的。
• EISEN- ODER KOBALT-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLEN, ALKENEN UND ALKINEN MIT KUPFERREAGENZIEN
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1799627B1

  公开（公告）日：2010-05-05