(S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: (1S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-one
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: FTNUHCHHYACFSB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 对羟基苯甲醛 在 acetoin:dichlorophenolindophenol oxidoreductase from Bacillus licheniformis 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）使用野生型乙酰丙酮合成地衣芽孢杆菌中二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶的苯乙酰甲醇合成的选择性

  摘要：

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe

  DOI：

  10.1002/adsc.201600359

文献信息

• [EN] A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÊTA-AMINO ALCOOLS OPTIQUEMENT PURS
  申请人：EMBIO LTD

  公开号：WO2015198108A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A method for the preparation of β-amino alcohol of formula (III) in which R1 is Ph, (substituted) Ph, R2 is C1-8 alkyl or C4-6 cyclo alkyl, R3 = R4R5CHNH2 where, R4 = H, C1-8 alkyl, C4-6 cyclo alkyl, or - COOR6 (R6=C1-C8 alkyl); R5 = (subst) aryl], the method including subjecting an α-hydroxy ketone of formula (I) in which R1 and R2 are as defined above is reacted with a chiral amine of formula R3NH2 where R3 = R4R5CH- where, R4 = H, C1-8 alkyl, C4-6 cycloalkyl, or - COOR6 (R6=C1-8 alkyl), R5 = (subst) aryl] to produce a compound of formula (II) in which R1, R2 and R3 are as defined above, followed by reduction to form the compound of formula (III).

  一种制备β-氨基醇的方法，其化学式为(III)，其中R1为苯基、(取代)苯基，R2为C1-8烷基或C4-6环烷基，R3 = R4R5CHNH2，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-C8烷基)；R5 = (取代)芳基]。该方法包括将化学式为(I)的α-羟基酮，其中R1和R2如上定义，与具有化学式R3NH2的手性胺反应，其中R3 = R4R5CH-，其中，R4 = H、C1-8烷基、C4-6环烷基或-COOR6 (R6=C1-8烷基)，R5 = (取代)芳基]，以生成化学式为(II)的化合物，其中R1、R2和R3如上定义，随后还包括还原以形成化学式为(III)的化合物。
• Insight into the Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>)‐Nor(pseudo)ephedrine Analogues by a Two‐Steps Biocatalytic Process
  作者：Noemi Fracchiolla、Stefania Patti、Fabio Sangalli、Daniela Monti、Francesco Presini、Pier Paolo Giovannini、Fabio Parmeggiani、Elisabetta Brenna、Davide Tessaro、Erica Elisa Ferrandi

  DOI：10.1002/cctc.202301199

  日期：2024.2.8

  The stereodivergent synthesis of variously substituted norephedrines has been attained starting from the cheap and commercially available corresponding aromatic aldehydes through a bi-enzymatic synthetic sequence. In the first step, a benzoin-type condensation is mediated by the (S)-selective acetoin:dichlorophenolindophenol oxidoreductase (Ao:DCPIP OR), while in the second step either a (R)- or a

  各种取代的去甲麻黄碱的立体发散合成已经通过双酶合成序列从廉价且市售的相应芳香醛开始实现。在第一步中，安息香型缩合由 ( S )-选择性乙偶姻：二氯苯酚靛酚氧化还原酶 (Ao:DCPIP OR) 介导，而在第二步中，则由 ( R )- 或 ( S )-氨基转氨酶 ( ATA）用于进行氨基转移并获得最终产品。 14 种底物阵列与 6 种不同的 ATA 相结合，并根据转化率和对映体过量对产品进行了表征。
• A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ALCOHOLS
  申请人：Embio Limited

  公开号：EP3160937A1

  公开（公告）日：2017-05-03
• (<i>S</i> )-Selectivity in Phenylacetyl Carbinol Synthesis Using the Wild-Type Enzyme Acetoin:Dichlorophenolindophenol Oxidoreductase from <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Pier Paolo Giovannini、Lindomar Alberto Lerin、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Morena De Bastiani、Martina Catani、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.201600359

  日期：2016.9.1

  well known biocatalysts for the asymmetric synthesis of α‐hydroxy ketones with preferential (R)‐selectivity. Pharmaceutically relevant phenylacetyl carbinol (PAC) has been prepared with absolute (S)‐configuration only on a few occasions using enzyme variants suitably designed through rational site‐directed mutagenesis approaches. Herein, we describe the synthesis of (S)‐phenylacetyl carbinol products with

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe