2,2-dimethyl-5-(2-phenylethyl)furan-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-phenylethyl)furan-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(2-phenylethyl)-3(2H)-furanone；2,2-Dimethyl-5-(2-phenylethyl)furan-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ZNNLYFFRVZNJCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(2-phenylethyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d

文献信息

• Cationic Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of γ-Hydroxyalkynones into 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Moriaki Saneto、Kaori Shimizu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo100048j

  日期：2010.3.19

  The combination of (p-CF3C6H4)3PAuCl and AgOTf generates a powerful catalyst for the intramolecular cyclizations of readily available γ-hydroxyalkynones under mild conditions. The substituted 3(2H)-furanones are obtained in 55−94% yields. This method is also applicable to the preparation of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones.

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclizations:  Synthesis of Dihydropyranones and Furanones
  作者：Maud Reiter、Hazel Turner、Rebecca Mills-Webb、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo051274d

  日期：2005.10.1

  good yields. The Pd(II)-mediated oxidative cyclization was expanded to α-hydroxyenones leading to furan-3(2H)-one derivatives, which include natural product bullatenone and a known precursor of geiparvarin. The sole product of the oxidative cyclization of α,β-dihydroxyenone was a five-membered furan-3(2H)-one derivative, suggesting that the ring closure of these diols is both chemo- and regioselective

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。