(Z)-S-methyl 5-(1-(3-cyanophenyl)-4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)but-1-enyl)-2-methoxy-3-methylbenzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-S-methyl 5-(1-(3-cyanophenyl)-4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)but-1-enyl)-2-methoxy-3-methylbenzothioate
• 英文别名: S-methyl 5-[(Z)-1-(3-cyanophenyl)-4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)but-1-enyl]-2-methoxy-3-methylbenzenecarbothioate
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 433.531
• InChiKey: RBDGPWIWHUSKOE-UKWGHVSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-methyl-5-[4-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)but-1-ynyl]thiobenzoic acid S-methyl ester 、 间溴苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以21 mg的产率得到(Z)-S-methyl 5-(1-(3-cyanophenyl)-4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)but-1-enyl)-2-methoxy-3-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  具有增强的水解稳定性的烯基二芳基甲烷HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  HIV逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂尽管不是HIV / AIDS治疗的主要手段，但由于其独特的作用机理，在高活性抗逆转录病毒疗法（HAART）中已变得越来越重要。几年前，我们的研究小组将烯基二芳基甲烷（ADAMs）鉴定为一种有效的新型NNRTIs。然而，发现活性最高的化合物在代谢上不稳定。随后的工作通过用各种杂环，腈和硫代酯代替不稳定的酯，从而合成了33种具有改善的代谢特性的类似物。结果，在纳摩尔浓度范围内鉴定出许多具有抗HIV活性的水解稳定的NNRTI。此外，基于新的ADAM系列，开发了一种改进的药效团模型，

  DOI：

  10.1021/jm070382k