anisoylacetonatoboron difluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: anisoylacetonatoboron difluoride
• 英文别名: boron difluoride 1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dionate；2,2-difluoro-6-methyl-4-(p-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborine；2,2-Difluoro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1-oxa-3-oxonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene
• 化学式: C₁₁H₁₁BF₂O₃
• 分子量: 240.014
• InChiKey: MZFJDOYTELGXAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anisoylacetonatoboron difluoride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结晶诱导的二氟化硼β-酮酸酯的排放。

  摘要：

  合成了一系列新的二氟化硼苯甲酰基丙酮酸酯的含氮类似物，在氮原子上具有氢和甲基取代基。还通过发光和红外光谱法以及量子化学模拟对二氟化硼β-酮亚胺及其含氧类似物进行了比较研究。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800069
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 anisoylacetonatoboron difluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-aroylmethylpyrazoles and their hydrazones from dif luoroboron chelates of aroylacetones

  摘要：

  开发了一种方便的方法，从酰基醇酮的二氟硼络合物、酰胺的醚和肼合成5-酰基甲基吡唑及其肼衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0349-1

文献信息

• 一种一锅法合成芳基-β-二酮二氟化硼类化合物的方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN113105490B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明涉及荧光材料合成技术领域，提供了一种一锅法合成芳基‑β‑二酮二氟化硼类化合物的方法。本发明采用一锅法将活性芳香族化合物、乙酸酐和三氟化硼乙醚混合进行三组分串联反应，得到芳基‑β‑二酮二氟化硼类化合物。本发明采用活性芳香族化合物为原料进行反应，原料成本低，来源广泛；本发明采用一锅法，直接将活性芳香族化合物、乙酸酐和三氟化硼乙醚混合进行串联反应，操作简单，无需催化剂和苛刻的反应条件，产物的收率和纯度高；进一步的，本发明的反应温度适中，在100～120℃条件下即可反应，所需时间较短。采用本发明的方法合成芳基‑β‑二酮二氟化硼类化合物，所得产物收率为60～80％，纯度为98.5～99％。
• Using End Groups to Tune the Linear and Nonlinear Optical Properties of Bis(dioxaborine)-Terminated Polymethine Dyes
  作者：Jonathan D. Matichak、Joel M. Hales、Shino Ohira、Stephen Barlow、Sei-Hum Jang、Alex K.-Y. Jen、Jean-Luc Brédas、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1002/cphc.200900635

  日期：2010.1.18

  variety of aryl groups appended to increase conjugation beyond the dioxaborine termini. The increased conjugation was expected to decrease the energy of the lowest‐lying excited state, and increase the transition dipole moment linking this state to the ground state, which would be anticipated to result in an increase in the real part of the third‐order polarizability, Re(γ). UV/Vis‐NIR absorption spectroscopy

  六种阴离子染料五甲具有不同的2,2-二氟-4-芳基- 1,3,2（2  ħ ）-dioxaborin -6-基末端被合成并分离为四- ñ带有各种芳基的辛基铵盐可以增加二氧杂硼酸末端以外的结合。共轭的增加预计会降低最低激发态的能量，并增加将该态连接到基态的跃迁偶极矩，这有望导致三阶极化率的实部增加。 ，Re（γ）。UV / Vis-NIR吸收光谱表明，DMSO中的吸收最大值在691至761 nm之间变化，对于芳基为4-硝基苯基的衍生物，观察到最长的波长跃迁。在DMSO中以1.3μm进行的闭孔Z扫描测量表明Re（γ）从-2.9×10 -33到-5.4×10 -33不等这些系统中的esu。对于具有E-4-苯乙烯基苯基芳基的染料，观察到最大的Re（γ）值。可以使用两态表达式来合理化此结果，该表达式将Re（γ）与从基态到最低激发态的跃迁的能量和跃迁偶极矩相关。还合成了该化合物的nonamethine
• 一种二氟化硼二酮类化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114805405A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种二氟化硼二酮类化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种二氟化硼二酮类化合物的制备方法，包括下述步骤：在有溶剂或无溶剂条件下，将含苯环或五元杂芳环的物质A在乙酸酐和三氟化硼的作用下反应，得到二氟化硼二酮类化合物；所述二氟化硼二酮类化合物的结构为：如下所示的二氟化硼二酮基团取代在所述苯环或五元杂芳环的碳原子上。该方法简单直接，一步法即可制备得到，采用该方法制备得到的二氟化硼二酮类聚合物可作为发光材料，可应用工程塑料染色。
• Fluorescent boron difluoride curcuminoides as perspective materials for bio-visualization
  作者：Anatolii G. Mirochnik、Zakhar N. Puzyrkov、Elena V. Fedorenko、Irina V. Svistunova、Alina A. Markova、Anna V. Shibaeva、Ivan D. Burtsev、Alexey A. Kostyukov、Anton E. Egorov、Vladimir A. Kuzmin

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122319

  日期：2023.4

  Curcuminoids of boron difluoride, 1-aryl(hetaryl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-onates of boron difluoride, have been synthesized. A comparative study of the electronic structure, luminescent properties and their potential for applications in bio-imaging has been carried out. The influence of the electronic structure of α-substituents on the luminescence of compounds was studied by the methods of stationary

  已经合成了二氟化硼的类姜黄素、二氟化硼的 1-芳基（杂芳基）-5-苯基五-2,4-二烯-1-酸酯。对电子结构、发光特性及其在生物成像中的应用潜力进行了比较研究。通过稳态和时间分辨发光光谱和DFT建模的方法研究了α-取代基的电子结构对化合物发光的影响。π-供体取代基的引入导致明显的红移和发光光谱中斯托克斯位移的增加。从苯环中的 σ-供体取代基到 π-供体取代基，发光量子产率从 0.03 增加到 0.22。具有茋取代基的配合物表现出最大的斯托克斯位移和高的发光量子产率，其具有最长的π系统和最大的电荷转移效率。染料能够渗透到模型细胞系的细胞中并积累，而且积累主要发生在细胞的细胞质中。这些化合物通过 12 小时的孵育渗透到细胞中，而不会破坏其结构，也不会导致细胞快速死亡。确定了模型细胞系长期孵育期间无毒浓度的亚微摩尔范围，这是荧光成像的一个特征。由于在细胞质中均匀分布，带有萘基取代基的染料有望用于细胞质的可视化。
• Synthesis and Spectroscopy of Substituted Benzoylacetonates of Boron Difluoride
  作者：A. G. Mirochnik、Z. N. Puzyrkov、E. V. Fedorenko、I. V. Svistunova

  DOI：10.1134/s003602362209008x

  日期：2022.9

  simple method is proposed for the preparative synthesis of substituted benzoylacetonates of boron difluoride in one step from donor-substituted arenes by acetoacetylation under the action of boron trifluoride. The effect of the nature of alkyl and aryl substituents on the phenyl ring of boron difluoride benzoylacetonates on their spectral and luminescent properties is analyzed. It is shown that alkyl

  摘要 提出了一种由供体取代的芳烃在三氟化硼作用下乙酰乙酰化一步制备二氟化硼取代苯甲酰丙酮化物的简便方法。分析了二氟化硼苯甲酰丙酮酸酯苯环上烷基和芳基取代基的性质对其光谱和发光性能的影响。表明烷基取代基不显着地增加发光量子产率。随着分子 π 系统的增加：从苯基到萘基、二苯基和蒽基的转变，发光量子产率显着提高至 0.75，红移显着提高至 536 nm。