5-(benzylamino)-2-fluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzylamino)-2-fluorobenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: QJUZNLJNIFSZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzylamino)-2-fluorobenzonitrile 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-benzyl-N-(3-cyano-4-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)piperidin-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物及制备和应用

  摘要：

  本发明提供一种N‑苄基‑N‑芳基磺酰胺类衍生物，所述衍生物包括其药学上可接受的盐和/或溶剂合物。通过取代硝基苯与含氮五元或六元脂杂环(B环)缩合，再将硝基还原成氨基,进而经还原胺化，磺酰胺化获得；或取代硝基苯先经硝基还原，再经还原胺化，磺酰胺化，最后与含氮五元或六元脂杂环(B环)缩合获得。本发明经实验证实，提供的N‑苄基‑N‑芳基磺酰胺类衍生物能够特异性结合并抑制或降低钾通道Kv1.3的活性，可应用于治疗人或动物由Kv1.3钾通道异常激活引起的自身免疫性疾病。本发明提供的抑制剂还包括该化合物的药物组合物。所述衍生物通式为：

  公开号：

  CN109651297B
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-氟苯腈 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以80.2 %的产率得到5-(benzylamino)-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物及制备和应用

  摘要：

  本发明提供一种N‑苄基‑N‑芳基磺酰胺类衍生物，所述衍生物包括其药学上可接受的盐和/或溶剂合物。通过取代硝基苯与含氮五元或六元脂杂环(B环)缩合，再将硝基还原成氨基,进而经还原胺化，磺酰胺化获得；或取代硝基苯先经硝基还原，再经还原胺化，磺酰胺化，最后与含氮五元或六元脂杂环(B环)缩合获得。本发明经实验证实，提供的N‑苄基‑N‑芳基磺酰胺类衍生物能够特异性结合并抑制或降低钾通道Kv1.3的活性，可应用于治疗人或动物由Kv1.3钾通道异常激活引起的自身免疫性疾病。本发明提供的抑制剂还包括该化合物的药物组合物。所述衍生物通式为：

  公开号：

  CN109651297B

文献信息

• N-BENZYL-N-ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Hangzhou Yirui Pharmaceutical Technology Co., Ltd

  公开号：EP3915978A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The invention provides an N-benzyl-N-arylsulfonamide derivative, which is an N-benzyl-N-arylsulfonamide compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The N-benzyl-N-arylsulfonamide derivative is obtained by condensing a substituted nitrobenzene with 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocycle (the ring B), reducing the nitro group to an amino group, and subjecting the amino group to reductive amination, sulfonamidation; or by subjecting a substituted nitrobenzene to nitro reduction, reductive amination and sulfonamidation, and condensing the resultant intermediate with 5- or 6-membered nitrogen-containing aliphatic heterocycle (the ring B). It has been experimentally demonstrated that the N-benzyl-N-arylsulfonamide derivative of the invention can specifically bind to Kv1.3 potassium channel and inhibit or decrease its activity, and is useful in the treatment of autoimmune diseases caused by abnormal activation of the Kv1.3 potassium channel in human or animals. The invention further provides a medicament or a pharmaceutical composition comprising the N-benzyl-N-arylsulfonamide derivative.

  本发明提供了一种N-苄基-N-芳基磺酰胺衍生物，它是由式(I)代表的N-苄基-N-芳基磺酰胺化合物或其药学上可接受的盐或溶液。N-苄基-N-芳基磺酰胺衍生物是通过将取代的硝基苯与 5 或 6 元含氮脂族杂环（环 B）缩合，将硝基还原为氨基，再将氨基进行还原胺化、磺酰胺化；或将取代的硝基苯进行硝基还原、还原胺化和磺酰胺化，再将得到的中间体与 5 或 6 元含氮脂族杂环（环 B）缩合而得到的。实验证明，本发明的N-苄基-N-芳基磺酰胺衍生物能特异性地与Kv1.3钾通道结合，抑制或降低其活性，可用于治疗人或动物因Kv1.3钾通道异常激活引起的自身免疫性疾病。本发明进一步提供了一种包含N-苄基-N-芳基磺酰胺衍生物的药物或药物组合物。
• [EN] N-BENZYL-N-ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE N-BENZYL-N-ARYLSULFONAMIDE, PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物及制备和应用
  申请人：HANGZHOU YIRUI PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020151687A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  本发明提供一种N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物，其为通式(Ⅰ)所示的N-苄基-N-芳基磺酰胺类化合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物。其通过取代硝基苯与含氮五元或六元脂杂环(环B)缩合，再将硝基还原成氨基，进而经还原胺化，磺酰胺化而获得；或者，取代硝基苯先经硝基还原，再经还原胺化，磺酰胺化，最后与含氮五元或六元脂杂环(环B)缩合而获得。经实验证实，本发明的N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物能够特异性结合并抑制或降低钾通道Kv1.3的活性，可应用于治疗人或动物由Kv1.3钾通道异常激活引起的自身免疫性疾病。本发明还提供包含该N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物的药物以及药物组合物。
• 一种N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物及制备和应用
  申请人：杭州壹瑞医药科技有限公司

  公开号：CN109651297B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明提供一种N‑苄基‑N‑芳基磺酰胺类衍生物，所述衍生物包括其药学上可接受的盐和/或溶剂合物。通过取代硝基苯与含氮五元或六元脂杂环(B环)缩合，再将硝基还原成氨基,进而经还原胺化，磺酰胺化获得；或取代硝基苯先经硝基还原，再经还原胺化，磺酰胺化，最后与含氮五元或六元脂杂环(B环)缩合获得。本发明经实验证实，提供的N‑苄基‑N‑芳基磺酰胺类衍生物能够特异性结合并抑制或降低钾通道Kv1.3的活性，可应用于治疗人或动物由Kv1.3钾通道异常激活引起的自身免疫性疾病。本发明提供的抑制剂还包括该化合物的药物组合物。所述衍生物通式为：