(S)-1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)propan-2-one；(1S)-1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)propan-2-one
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: DQKWSNSMBHOHLP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)propan-2-one 在 磷酸吡哆醛 、 S-selective transaminase BmTA 、 焦磷酸硫胺素 、 3-(trimethylsilyl)propionic-2,2,3,3-d₄ acid sodium salt 、 α-苯乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 间羟胺非对应异构体2
  参考文献：
  名称：

  用于在线监测芳香族氨基醇生物催化合成反应的台式核磁共振

  摘要：

  在线分析可以深入了解正在进行的反应的进展情况，而无需进行大量采样和离线分析。在这项研究中，我们研究了台式核磁共振作为复杂酶级联反应的在线反应监测工具。在线核磁共振用于监测从芳香醛开始直至最终产物芳香氨基醇的两步级联，应用两种不同的酶和各种共底物和中间体。台式 NMR 能够在缓冲系统中检测单位数 mM 范围内的反应组分浓度，而无需使用氘代溶剂。通过 NMR 测定的浓度与通过 uHPLC 分析的离线样品相关，并显示两种方法之间具有良好的相关性。总之，台式核磁共振被证明是一种灵敏、选择性和可靠的在线反应监测（多步）生物合成方法。未来，在线分析系统（例如所描述的台式核磁共振设备）不仅可以直接监测反应，还可以形成生物催化反应自我调节的基础。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901910
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 磷酸吡哆醛 、 S-selective carboligase ApPDC E₄₆₉G 、 焦磷酸硫胺素 、 3-(trimethylsilyl)propionic-2,2,3,3-d₄ acid sodium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于在线监测芳香族氨基醇生物催化合成反应的台式核磁共振

  摘要：

  在线分析可以深入了解正在进行的反应的进展情况，而无需进行大量采样和离线分析。在这项研究中，我们研究了台式核磁共振作为复杂酶级联反应的在线反应监测工具。在线核磁共振用于监测从芳香醛开始直至最终产物芳香氨基醇的两步级联，应用两种不同的酶和各种共底物和中间体。台式 NMR 能够在缓冲系统中检测单位数 mM 范围内的反应组分浓度，而无需使用氘代溶剂。通过 NMR 测定的浓度与通过 uHPLC 分析的离线样品相关，并显示两种方法之间具有良好的相关性。总之，台式核磁共振被证明是一种灵敏、选择性和可靠的在线反应监测（多步）生物合成方法。未来，在线分析系统（例如所描述的台式核磁共振设备）不仅可以直接监测反应，还可以形成生物催化反应自我调节的基础。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901910

文献信息

• (<i>S</i> )-Selectivity in Phenylacetyl Carbinol Synthesis Using the Wild-Type Enzyme Acetoin:Dichlorophenolindophenol Oxidoreductase from <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Pier Paolo Giovannini、Lindomar Alberto Lerin、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Morena De Bastiani、Martina Catani、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.201600359

  日期：2016.9.1

  well known biocatalysts for the asymmetric synthesis of α‐hydroxy ketones with preferential (R)‐selectivity. Pharmaceutically relevant phenylacetyl carbinol (PAC) has been prepared with absolute (S)‐configuration only on a few occasions using enzyme variants suitably designed through rational site‐directed mutagenesis approaches. Herein, we describe the synthesis of (S)‐phenylacetyl carbinol products with

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe
• Structural and Mutagenesis Studies of the Thiamine-Dependent, Ketone-Accepting YerE from <i>Pseudomonas protegens</i>
  作者：Sabrina Hampel、Jan-Patrick Steitz、Anna Baierl、Patrizia Lehwald、Luzia Wiesli、Michael Richter、Alexander Fries、Martina Pohl、Gunter Schneider、Doreen Dobritzsch、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201800325

  日期：2018.11.2

  tert alert! A thiamine diphosphate (ThDP)‐dependent enzyme catalyzing the cross‐condensation of a keto acid with several activated and nonactivated ketones gives chiral tertiary alcohols, products that are otherwise difficult to obtain in an enantioenriched form. To enable comparison of aldehyde‐/ketone‐accepting enzymes and to guide site‐directed mutagenesis studies, we solved the crystal structure

  叔 警报！硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶催化酮酸与几种活化和非活化酮的交叉缩合反应，生成手性叔醇，否则难以以对映体形式获得。为了能够比较醛/酮接受酶并指导定点诱变研究，我们解决了该酶的晶体结构。
• Asymmetric synthesis of (S)-phenylacetylcarbinol – closing a gap in C–C bond formation
  作者：Torsten Sehl、Saskia Bock、Lisa Marx、Zaira Maugeri、Lydia Walter、Robert Westphal、Constantin Vogel、Ulf Menyes、Martin Erhardt、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1039/c6gc01803c

  日期：——

  (S)-Phenylacetylcarbinol [(S)-PAC] and its derivatives are valuable intermediates for the synthesis of various APIs (active pharmaceutical ingredients), however their selective synthesis is challenging. As no highly selective enzymes or chemical...

  （S）-苯基乙酰基甲醇[[ S ] -PAC ]及其衍生物是合成各种API（活性药物成分）的有价值的中间体，但是它们的选择性合成具有挑战性。由于没有高度选择性的酶或化学物质...
• Benchtop NMR for Online Reaction Monitoring of the Biocatalytic Synthesis of Aromatic Amino Alcohols
  作者：C. Claaßen、K. Mack、D. Rother

  DOI：10.1002/cctc.201901910

  日期：2020.2.20

  Online analytics provides insights into the progress of an ongoing reaction without the need for extensive sampling and offline analysis. In this study, we investigated benchtop NMR as an online reaction monitoring tool for complex enzyme cascade reactions. Online NMR was used to monitor a two‐step cascade beginning with an aromatic aldehyde and leading to an aromatic amino alcohol as the final product

  在线分析可以深入了解正在进行的反应的进展情况，而无需进行大量采样和离线分析。在这项研究中，我们研究了台式核磁共振作为复杂酶级联反应的在线反应监测工具。在线核磁共振用于监测从芳香醛开始直至最终产物芳香氨基醇的两步级联，应用两种不同的酶和各种共底物和中间体。台式 NMR 能够在缓冲系统中检测单位数 mM 范围内的反应组分浓度，而无需使用氘代溶剂。通过 NMR 测定的浓度与通过 uHPLC 分析的离线样品相关，并显示两种方法之间具有良好的相关性。总之，台式核磁共振被证明是一种灵敏、选择性和可靠的在线反应监测（多步）生物合成方法。未来，在线分析系统（例如所描述的台式核磁共振设备）不仅可以直接监测反应，还可以形成生物催化反应自我调节的基础。