9-(3,4-dimethoxylphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8 (4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(3,4-dimethoxylphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8 (4H)-one
• 英文别名: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one；9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one；9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: RGBQLHFOHPLFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,4-dimethoxylphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8 (4H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-di-hydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 6,7-dihydroazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-one derivatives

  摘要：

  Three-component condensation of 3(5)-aminoazoles with benzaldehydes and dimedone in acetonitrile in the presence of montmorillonite KSF as heterogeneous catalyst regioselectively afforded 5,6,7,9-tetrahydroazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one derivatives in good yields. Oxidation of the condensation products with ceric ammonium nitrate in acetone gave the corresponding 6,7-dihydroazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014100145
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 nano-AlPO₄(SO₃H) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到9-(3,4-dimethoxylphenyl)-6,6-dimethyl-5,6,7,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8 (4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异相AlPO 4（SO 3 H）纳米片：新型催化剂，用于多组分合成喹唑啉酮和高度官能化的哌啶

  摘要：

  摘要制备并表征了作为高活性固体酸催化剂的纳米片AlPO 4（SO 3 H）。获得的催化剂的形态显示出约25–35 nm厚度的纳米片。通过FT-IR，EDX和FE-SEM分析表征了多相纳米催化剂。纳米磺化AlPO 4已发现高收率的高收率可用于高官能化哌啶和喹唑啉酮衍生物的环化合成。显着的特征包括容易和快速分离产物，易于以低成本处理催化剂，无需通过柱色谱法纯化以及温和的反应条件。另外，根据文献，我们的喹唑啉酮合成方法的另一个重要特征是合成了结构多样的分子。最后，新开发的催化系统避免使用有毒的金属催化剂，最多可重复使用5次，而没有明显的催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1308-0

文献信息

• Heterogeneous AlPO4(SO3H) nanosheets: novel catalyst for the multi-component synthesis of quinazolinones and highly functionalized piperidines
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-018-1308-0

  日期：2018.5

  AbstractNanosheets AlPO4(SO3H) as a highly active solid acid catalyst were prepared and characterized. The morphology of obtained catalyst exhibited nanosheets with ∼ 25–35 nm thickness. The heterogeneous nanocatalyst was characterized by FT-IR, EDX, and FE-SEM analysis. The nanosulfonated-AlPO4 were found useful for cyclization synthesis of highly functionalized piperidines and quinazolinones derivatives

  摘要制备并表征了作为高活性固体酸催化剂的纳米片AlPO 4（SO 3 H）。获得的催化剂的形态显示出约25–35 nm厚度的纳米片。通过FT-IR，EDX和FE-SEM分析表征了多相纳米催化剂。纳米磺化AlPO 4已发现高收率的高收率可用于高官能化哌啶和喹唑啉酮衍生物的环化合成。显着的特征包括容易和快速分离产物，易于以低成本处理催化剂，无需通过柱色谱法纯化以及温和的反应条件。另外，根据文献，我们的喹唑啉酮合成方法的另一个重要特征是合成了结构多样的分子。最后，新开发的催化系统避免使用有毒的金属催化剂，最多可重复使用5次，而没有明显的催化活性。 图形概要
• An efficient, one-pot three components synthesis of [1,2,4] triazoloquinazolinone derivatives using anthranilic acid as green catalyst
  作者：Sunil Vibhute、Dattatraya Jamale、Santosh Undare、Navanath Valekar、Govind Kolekar、Prashant Anbhule

  DOI：10.1007/s11164-017-2896-5

  日期：2017.8

  A simple, efficient and convenient approach has been reported for the synthesis of quinazolines by the condensation of 3-amino, 1,2,4-triazole with dimedone and different aromatic aldehydes in the presence of anthranilic acid as a catalyst through a one-pot reaction. The high yield, at low cost, with no need of chromatographic separation, and the environmentally friendly catalyst are the prominent

  据报道，在邻氨基苯甲酸为催化剂的情况下，通过一锅法将3-氨基，1,2,4-三唑与二甲酮和不同的芳族醛缩合来合成喹唑啉的简单，有效和方便的方法。反应。该方案的突出特点是无需色谱分离即可实现高收率，低成本和环保催化剂。在这一一锅反应中，邻氨基苯甲酸的两性离子起重要作用。
• Convenient synthesis of 6,7-dihydroazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-one derivatives
  作者：A. A. Petrov、A. N. Kasatochkin

  DOI：10.1134/s1070428014100145

  日期：2014.10

  Three-component condensation of 3(5)-aminoazoles with benzaldehydes and dimedone in acetonitrile in the presence of montmorillonite KSF as heterogeneous catalyst regioselectively afforded 5,6,7,9-tetrahydroazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one derivatives in good yields. Oxidation of the condensation products with ceric ammonium nitrate in acetone gave the corresponding 6,7-dihydroazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-ones.
• Nanoarchitectonics of magnetic covalent organic framework with sulfonic acid tags for catalytic preparation of triazolo quinazolinones and 4H-pyrimidobenzothiazoles
  作者：Zahra Alishahi、Morteza Torabi、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1016/j.jssc.2023.124119

  日期：2023.8

  fabrication of a new sulfonic acid modified covalent organic framework supported on Fe3O4 nanoparticles namely Fe3O4@COF–SO3H was introduced. Combining the important advantages of high specific surface area and porosity, chemical and thermal stability, magnetic responsibility and abundant sulfonic acid sites, make Fe3O4@COF–SO3H a robust and unique catalyst for the preparation of triazolo quinazolinones

  介绍了一种用于制造负载在 Fe 3 O 4纳米粒子（即 Fe 3 O 4 @COF–SO 3 H ）上的新型磺酸改性共价有机骨架的直接策略。结合高比表面积和孔隙率、化学和热稳定性、磁性响应和丰富的磺酸位点等重要优势，使 Fe 3 O 4 @COF–SO 3 H 成为制备三唑并喹唑啉酮和 4 H的强大而独特的催化剂嘧啶并苯并噻唑。此外，Fe 3 O 4 @COF–SO 3H具有方便的磁性，很容易从反应混合物中分离出来。这些因素反过来导致在温和和绿色条件下产生所需的分子。