1-(4-methoxyphenyl)ethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)ethyl benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: KZSBQNISHRURQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethyl benzoate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bernatowicz Michael S., Chao Hann-Guang, Matsueda Gary R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1651-1652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醚 在 叔丁基过氧化氢 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成电化学通过烷氧基胺的氧化介观裂解实现酯化

  摘要：

  稳定的苄基碳阳离子是通过 TEMPO 衍生的烷氧基胺的介观裂解产生的，这是通过电化学氧化实现的。该策略提供了一种在温和条件下获得稳定碳正离子的有效且独特的方法。使用羧酸酯化苄基碳正离子可产生多种具有广泛底物范围和优异官能团相容性的苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00617

文献信息

• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• The (±)-1-(4-Methoxyphenyl)ethyl ester as a carboxyl protecting group
  作者：Michael S. Bernatowicz、Hann-Guang Chao、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88310-6

  日期：1994.3

  their (±)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl (Mpe) esters in good yields by condensation with (±)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol under mild conditions. The Mpe esters were rapidly and quantitatively cleavable by either 1% TFA in CH2Cl2 or 10% DCA in CH2Cl2, conditions which leave Boc, t-butyl ester and ether intact. An Mpe ester was removed by hydrogenolysis much more slowly than the analogous benzyl ester.

  通过在温和的条件下与（±）-1-（4-甲氧基苯基）乙醇缩合，可将未受阻的羧酸以高收率转化为它们的（±）-1-（4-甲氧基苯基）乙基（Mpe）酯。将MPE酯是快速，定量裂解通过在CH任1％TFA 2氯2或10％DCA在CH 2氯2，其离开的Boc，叔丁基酯和醚完好的条件。通过氢解作用除去Mpe酯的速度比类似的苄基酯慢得多。
• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。
• A Novel Metal-free Reductive Esterification of N-Tosylhydrazones with Carboxylic Acids
  作者：Ankun Zhou、Lei Wu、Dazhi Li、Qingqing Chen、Xiao Zhang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/cjoc.201200387

  日期：2012.8

  A novel method for the synthesis of esters via reductive coupling of N‐tosylhydrazones with carboxylic acids under metal‐free conditions has been developed. Various functional groups were found to be tolerable under the reaction conditions to afford low to good yields.

  开发了一种在无金属条件下通过N-甲苯磺酰hydr与羧酸的还原偶联合成酯的新方法。发现在反应条件下各种官能团是可忍受的，以提供低至良好的产率。
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。