十六烷-1-醇苯甲酸酯 | 22485-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十六烷-1-醇苯甲酸酯
• 英文名称: hexadecyl benzoate
• 英文别名: n-hexadecyl benzoate；Benzoesaeure-hexadecylester；Cetyl benzoate
• CAS: 22485-54-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: RAMRROOXFMYSNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2664

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷-1-醇苯甲酸酯 在 甲醇 、 samarium(II) dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  二溴化钐 (II) 促进苯甲酰基保护基团的选择性脱保护

  摘要：

  摘要苯甲酰基的选择性脱保护是有机合成领域非常重要的方法。在过去的 60 年里，研究和开发了各种脱苯甲酰化方法，但现在强烈需要更有用和选择性的策略。为了响应这一强烈需求，我们开发了使用二溴化钐 (II) 和质子源对苯甲酰基进行新型选择性脱保护。该脱保护反应顺利进行并且以良好至极好的产率获得所需化合物。在本文中，我们将报告这种脱保护反应的细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1429634
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 三氟甲磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 十六烷-1-醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基酯作为新型双用途保护试剂

  摘要：

  三甲基甲硅烷基酯、AcOTMS、BzOTMS、TCAOTMS 等是廉价且化学稳定的试剂，对环境的危害可忽略不计。这些化合物被证明可作为有效的双用途试剂，分别在酸性或碱性条件下实现醇的酰化和三甲基硅烷化。在此，描述了对各种底物保护和新方法学研究的详细研究。

  DOI：

  10.1055/a-1654-2211

文献信息

• Facile Oxidation of Aldehydes to Esters Using S·SnO₂/SBA-1–H₂O₂
  作者：Guang Qian、Rui Zhao、Dong Ji、Gaomeng Lu、Yanxing Qi、Jishuan Suo

  DOI：10.1246/cl.2004.834

  日期：2004.7

  A highly efficient, mild, and simple procedure has been described for the oxidation of aldehydes to corresponding esters in alcohols with S·SnO2/SBA-1 as catalyst and H2O2 as the oxidant, and the catalytic systems can be used in the preparation of a broad range of esters. Oxidation of aldehydes to corresponding esters utilizing H2O2 as the oxidant without any metal catalyst is also reported.

  一种高效、温和且简单的过程已被描述，用于在S·SnO2/SBA-1催化剂和H2O2作为氧化剂的条件下，将醛氧化为相应的醇中的酯，并且该催化体系可用于广泛酯类的制备。此外，还报道了在没有金属催化剂的情况下，利用H2O2将醛氧化为相应酯的方法。
• Construction of Esters through Sulfuryl Fluoride (SO2F2) Mediated Dehydrative Coupling of Carboxylic Acids with Alcohols at Room Temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1055/s-0039-1690017

  日期：2019.10

  on gram scale. A facile method for the construction of esters through dehydrative coupling of carboxylic acids with alcohols is developed. The reactions are mediated by sulfuryl fluoride (SO2F2) at room temperature and proceed with high efficiency. The method has several advantages including broad substrate scope, mild conditions, excellent functional group compatibility and affords high yields, even

  抽象的 开发了一种通过羧酸与醇类的脱水偶合来构建酯的简便方法。该反应在室温下由硫酰氟（SO 2 F 2）介导，并以高效率进行。该方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，温和的条件，出色的官能团相容性，即使在克级上也能提供高收率。 开发了一种通过羧酸与醇类的脱水偶合来构建酯的简便方法。该反应在室温下由硫酰氟（SO 2 F 2）介导，并以高效率进行。该方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，温和的条件，出色的官能团相容性，即使在克级上也能提供高收率。
• LiHMDS: Facile, highly efficient and metal-free transesterification under solvent-free condition
  作者：Lavanya L. Mittapelli、Kiran R. Gore

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106194

  日期：2021.1

  transesterification reaction in the presence of LiHMDS under solvent-free conditions. The transesterification reaction was carried out with three different benzoate esters and a wide range of primary and secondary alcohols (from C3-C18) in good to excellent yields (45 examples). By considering the commercial role of esters, this method will be promising for the facile synthesis of esters in industry-relevant applications

  酯交换反应是许多工业和实验室应用中用于合成各种酯的重要有机反应之一。在本文中，我们报告了在无溶剂条件下在LiHMDS存在下的快速，高效且无过渡金属的酯交换反应。用三种不同的苯甲酸酯和各种伯和仲醇（来自C3-C18）进行酯交换反应，收率高至优异（45个例子）。考虑到酯的商业作用，该方法有望在工业相关应用中轻松合成酯。
• Diacyl Disulfide: A Reagent for Chemoselective Acylation of Phenols Enabled by 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine Catalysis
  作者：Hong-Xin Liu、Ya-Qian Dang、Yun-Fei Yuan、Zhi-Fang Xu、Sheng-Xiang Qiu、Hai-Bo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02818

  日期：2016.11.4

  A general and excellent acylation reagent, diacyl disulfide, was uncovered for efficient ester formation enabled by DMAP (4-(N,N-dimethylamino)pyridine) catalysis. This protocol offered a promising synthetic platform on site-selective acylation of phenolic and primary aliphatic hydroxyl groups, which greatly expanded the realm of protecting group chemistry. The importance of the reagent was also reflected

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。
• A novel nickel-catalyzed synthesis of thioesters, esters and amides from aryl iodides in the presence of chromium hexacarbonyl
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan、Arash Nematollahi、Hamid Reza Firouzi

  DOI：10.1039/c5nj00655d

  日期：——

  our findings on a novel and cheap NiCl2 catalytic system under ligand-free conditions for the efficient thiocarbonylation, alkoxycarbonylation and amidocarbonylation reactions of aryl iodides in the presence of Cr(CO)6 as the solid source of carbon monoxide under air. A variety of aryl iodides tolerated the reaction conditions and structurally different thiols, alcohols and amines were used efficiently

  这项研究描述了我们在无配体条件下新型廉价的NiCl 2催化体系上的发现，该体系用于在空气中一氧化碳的固体源Cr（CO）6存在下有效地进行芳基碘化物的硫代羰基化，烷氧基羰基化和酰胺羰基化反应。各种芳基碘化物可以耐受反应条件，并且可以有效地使用结构上不同的硫醇，醇和胺。在大气压下，在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了相应的硫代酯，酯和酰胺。