酮康唑杂质9 | 331949-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 酮康唑杂质9
• 英文名称: 2-bromomethyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-phenylcarbonyloxymethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: cis- and trans-<2-(Bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate；cis-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl benzoate；trans-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl benzoate；cis 2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl benzoate；cis-2-bromomethyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-benzoyloxymethyl-1,3-dioxolane；cis- and trans-[2-(Bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate；cis-2-(Bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-ylmethyl benzoate；[2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 331949-30-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrCl₂O₄
• 分子量: 446.125
• InChiKey: OXUPOIXSQGXRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 酮康唑杂质9 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol benzoate (ester)
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles

  摘要：

  1-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1H-咪唑的杂环衍生物，作为抗真菌和抗菌剂有效。

  公开号：

  US04160841A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸一水合物 、 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 酮康唑杂质9
  参考文献：
  名称：

  Chapman, David R.; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2053 - 2061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azolylmethylcycloacetals, their preparation and their use as drugs
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04607045A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  Azolylmethylcycloacetals of the formula I ##STR1## where R is phenyl which can be substituted by halogen, or is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, Z is CH or N, and m is 0 or 1, and their physiologically tolerated addition salts with acids and their preparation are described. The novel substances have an antimycotic action.

  Azolylmethylcycloacetals的化学式为I ##STR1##，其中R是苯基，可以被卤素取代，或者是C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，R.sup.1是氢或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，Z是CH或N，m为0或1，描述了它们与酸的生理耐受性加盐物及其制备方法。这些新物质具有抗真菌作用。
• (2-Aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azole derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04490540A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  The present invention relates to a series of (2-aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azole derivatives which are useful as antifungal and antineoplastic agents.

  这项发明涉及一系列(2-芳基-4-苯基硫代烷基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)唑类衍生物，可用作抗真菌和抗肿瘤药物。
• 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04101665A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(2-芳基氧甲基-4-芳氧基甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)咪唑类化合物，可用作抗真菌和抗细菌药物。
• 1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04101666A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(2-Ar-4-R-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)咪唑类化合物，可用作抗真菌和抗菌剂。
• [EN] HOMOCHIRAL COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF KETOCONAZOLE, TERCONAZOLE AND RELATED ANTIFUNGAL DRUGS<br/>[FR] COMPOSES HOMOCHIRAUX DESTINES A LA PREPARATION DE CETOCONAZOLE, DE TERCONAZOLE ET MEDICAMENTS ANTIFONGIQUES ASSOCIES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1996029325A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) The present invention relates to novel homochiral compounds which are intermediates for the preparation of a number of azole antifungal drugs of formula (V), in an enantiomerically pure form, wherein Ar is a phenyl or substituted phenyl group, so that the substituted phenyl group can contain one to three substituents, which can independently be fluorine, chlorine, bromine, (C1-C4)-alkyl or (C¿1-C4)-alkyloxy; Y is a CH group or a nitrogen atom; Z is a group COCH3, CH(CH3)2 or (a). The present invention also relates to the compounds (+)-terconazole and (-)-terconazole. Said compounds show antifungal and antibacterial activities and they can be used in human and veterinary therapies.(FR) La présente invention se rapporte à des nouveaux composés homochiraux qui sont des intermédiaires utilisés pour la préparation, sous une forme énantiomère pure, d'un certain nombre de médicaments antifongiques à base d'azole, de la formule (V). Dans cette formule Ar représente un groupe phényle ou un groupe phényle substitué de sorte qu'il puisse contenir un à trois substituants, lesquels peuvent être indépendamment fluor, chlore, brome, alkyle C1-C4 ou alkyloxy C1-C4; Y représente un groupe CH ou un atome d'azote; Z représente un groupe COCH3, CH(CH3)2 ou (a). L'invention se rapporte également à des composés (+)-terconazole et (-)-terconazole. Ces composés possèdent des activités antifongiques et antibactériennes et on peut les utiliser à des fins thérapeutiques chez l'humain et l'animal.

  本发明涉及一种新的同构化合物，其为制备多种azole类抗真菌药物的中间体，以对映异构体纯形式存在，其中Ar为苯基或取代苯基，取代苯基可以含有1-3个取代基，这些基可以独立地为氟、氯、溴、(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基；Y为CH基或氮原子；Z为CO 基、CH(CH3)2基或(a)基。本发明还涉及化合物(+)-terconazole和(-)-terconazole。这些化合物表现出抗真菌和抗菌活性，可用于人类和兽医治疗。