5,6-dimethoxy-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 5,6-dimethoxyindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methylester；1-O-benzyl 2-O-methyl 5,6-dimethoxyindole-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: UIBQPPYPVGQMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-dimethoxy-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯氨基甲酸酯的分子内环化：吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶的合成

  摘要：

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.077

文献信息

• AN INTRAMOLECULAR AMINATION OF ARYL HALIDES WITH A COMBINATION OF COPPER (I) IODIDE AND CESIUM ACETATE: PREPARATION OF 5,6-DIMETHOXYINDOLE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 2-METHYL ESTER
  作者：Noji, Toshiharu、Okano, Kentaro、Fukuyama, Tohru、Tokuyama, Hidetoshi

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0388

  日期：——