5,6-dimethyl-2-(pyridin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(pyridin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-(3-pyridinyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；5,6-dimethyl-2-pyridin-3-yl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: XIFPPLWFVVPVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到5,6-dimethyl-2-(pyridin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-ones

  摘要：

  在本研究中，合成了一些新的2-(吡啶-2-基)噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物（IIa-o）。目标化合物（IIa-o）是通过2-氰基、3-氰基和4-氰基吡啶与各种2-氨基-3-乙氧基噻吩（Ia-e）进行酸催化缩合合成的。所有噻吩衍生物均通过Gewald反应合成。新合成化合物的结构通过紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H-NMR和质谱分析得到了确认。所有合成化合物均被评估其针对各种革兰阳性和革兰阴性细菌及真菌菌株的抗微生物活性。在合成的化合物中，发现IIa、IIb、IId、IIe和IIm具有活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1012-888

文献信息

• Exploiting Drug-Resistant Enzymes as Tools To Identify Thienopyrimidinone Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Reverse Transcriptase-Associated Ribonuclease H
  作者：Takashi Masaoka、Suhman Chung、Pierluigi Caboni、Jason W. Rausch、Jennifer A. Wilson、Humeyra Taskent-Sezgin、John A. Beutler、Graziella Tocco、Stuart F. J. Le Grice

  DOI：10.1021/jm400405z

  日期：2013.7.11

  The thienopyrimidinone 5,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (DNTP) occupies the interface between the p66 ribonuclease H (RNase H) domain and p51 thumb of human immunodeficiency virus reverse transcriptase (HIV RT), thereby inducing a conformational change incompatible with catalysis. Here, we combined biochemical characterization of 39 DNTP derivatives with antiviral testing

  噻吩并嘧啶酮5,6-二甲基-2-(4-硝基苯基)噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4(3 H)-one (DNTP) 占据 p66 核糖核酸酶 H (RNase H) 域和人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的 p51 拇指之间的界面，从而导致与催化不相容的构象变化。在这里，我们将 39 种 DNTP 衍生物的生化表征与所选化合物的抗病毒测试相结合。除了野生型 HIV-1 RT，还使用合理设计的 p66/p51 异二聚体对衍生物进行了评估，这些异二聚体表现出高水平的 DNTP 敏感性或抗性。该策略鉴定了 3',4'-二羟基苯基（儿茶酚）取代的噻吩并嘧啶酮，对野生型 HIV-1 RT 和耐药变体具有亚微摩尔的体外活性。热位移分析表明，与活性位点 RNase H 抑制剂相比，这些噻吩并嘧啶酮会破坏稳定酶，在某些情况下将T m降低 5 °C。重要的是，含有儿茶酚的噻吩并嘧啶酮还抑制细胞中的
• Shisoo; Devani; Ananthan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 12, p. 1039 - 1047
  作者：Shisoo、Devani、Ananthan、Jain、Bhadti、Mohan、Patel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-ones
  作者：NITIN G. HASWANI、SANJAYKUMAR B. BARI

  DOI：10.3906/kim-1012-888

  日期：——

  In the present study, some new 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-ones derivatives (IIa-o) were synthesized. The target compounds (IIa-o) were synthesized through the acid catalyzed condensation of 2-cyano, 3-cyano, and 4-cyano-pyridines with various 2-amino-3-carbethoxythiophenes (Ia-e). All thiophene derivatives were synthesized by Gewald reaction. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by UV-Visible, FT-IR, ^1H-NMR, and mass spectral studies. All synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity against various gram-positive and gram-negative bacterial and fungal strains. Amongst the synthesized compounds IIa, IIb, IId, IIe, and IIm were found to be active.

  在本研究中，合成了一些新的2-(吡啶-2-基)噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物（IIa-o）。目标化合物（IIa-o）是通过2-氰基、3-氰基和4-氰基吡啶与各种2-氨基-3-乙氧基噻吩（Ia-e）进行酸催化缩合合成的。所有噻吩衍生物均通过Gewald反应合成。新合成化合物的结构通过紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H-NMR和质谱分析得到了确认。所有合成化合物均被评估其针对各种革兰阳性和革兰阴性细菌及真菌菌株的抗微生物活性。在合成的化合物中，发现IIa、IIb、IId、IIe和IIm具有活性。