¹⁸O-nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ¹⁸O-nicotinamide
• 英文别名: pyridine-3-(18O)carboxamide
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 124.127
• InChiKey: DFPAKSUCGFBDDF-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 ¹⁸O-nicotinamide 在 ADP-ribosylcyclase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成同位素标记的烟酰胺核糖†

  摘要：

  作为许多反应的辅助因子，NAD +被广泛分散在许多细胞代谢图中。仅此核心氧化还原作用就使NAD +的生物合成备受关注。最近的研究表明，NAD +作为调节广泛关键细胞任务的多种酶的底物，具有新的生物学作用。这些消耗NAD +的酶进一步突出了理解NAD +生物合成途径的重要性。在这项研究中，我们开发了同位素标记的NAD +前体烟酰胺核糖（NR）的化学酶法合成方法。NR异位异构体的合成使我们能够明确确定NR是否有效转化为NAD +在细胞环境中不依赖于烟酰胺的降解，并且以完整形式掺入NAD +中。通用的合成方法以及同位素标记的NR将为进一步破译重要而又复杂的NAD +代谢提供强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c8ob00552d
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 重氧水 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到¹⁸O-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Scalable syntheses of traceable ribosylated NAD⁺ precursors

  摘要：

  这项工作具有创新性，因为它描述了可扩展的方法，以高效地获得核糖基化形式的NAD⁺前体以及一系列NAD⁺前体的同位素衍生物，这些是探究NAD⁺生物学的关键工具。

  DOI：

  10.1039/c9ob01981b

文献信息

• Scalable syntheses of traceable ribosylated NAD⁺ precursors
  作者：M. V. Makarov、N. W. Harris、M. Rodrigues、M. E. Migaud

  DOI：10.1039/c9ob01981b

  日期：——

  This work is novel as it describes scalable methods to gain efficient access to the ribosylated form of NAD⁺ precursors and to a range of isotopologues of NAD⁺ precursors, key tools to probing NAD⁺ biology.

  这项工作具有创新性，因为它描述了可扩展的方法，以高效地获得核糖基化形式的NAD⁺前体以及一系列NAD⁺前体的同位素衍生物，这些是探究NAD⁺生物学的关键工具。
• Preparation of18O-labelled nicotinamide
  作者：Magdalena Ko?odziejska-Huben、Zbigniew Kami?ski、Piotr Paneth

  DOI：10.1002/jlcr.617

  日期：2002.10.30

  A method of preparing 18O-labelled nicotinamide, involving cyanopyridine, H2 18O, and 1,1′3,3′-tetramethylguanidine as a catalyst is described. The desired product is produced in 91% chemical yield and 97.5% isotopic incorporation. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了一种制备18O标记烟酰胺的方法，涉及氰基吡啶、H2 18O和1,1'3,3'-四甲基胍作为催化剂。所需产品的化学产率达 91%，同位素结合率达 97.5%。版权所有 © 2002 约翰·威利父子有限公司
• Chemo-enzymatic synthesis of isotopically labeled nicotinamide riboside
  作者：Ai Tran、Ryota Yokose、Yana Cen

  DOI：10.1039/c8ob00552d

  日期：——

  developed a chemo-enzymatic synthesis of isotopically labeled NAD+ precursor, nicotinamide riboside (NR). The synthesis of NR isotopomers allowed us to unambiguously determine that NR is efficiently converted to NAD+ in the cellular environment independent of degradation to nicotinamide, and it is incorporated into NAD+ in its intact form. The versatile synthetic method along with the isotopically labeled

  作为许多反应的辅助因子，NAD +被广泛分散在许多细胞代谢图中。仅此核心氧化还原作用就使NAD +的生物合成备受关注。最近的研究表明，NAD +作为调节广泛关键细胞任务的多种酶的底物，具有新的生物学作用。这些消耗NAD +的酶进一步突出了理解NAD +生物合成途径的重要性。在这项研究中，我们开发了同位素标记的NAD +前体烟酰胺核糖（NR）的化学酶法合成方法。NR异位异构体的合成使我们能够明确确定NR是否有效转化为NAD +在细胞环境中不依赖于烟酰胺的降解，并且以完整形式掺入NAD +中。通用的合成方法以及同位素标记的NR将为进一步破译重要而又复杂的NAD +代谢提供强大的工具。
• Synthesis of Mixed Dinucleotides by Mechanochemistry
  作者：Faisal Hayat、Mikhail V. Makarov、Luxene Belfleur、Marie E. Migaud

  DOI：10.3390/molecules27103229

  日期：——

  We report the synthesis of vitamin B1, B2, and B3 derived nucleotides and dinucleotides generated either through mechanochemical or solution phase chemistry. Under the explored conditions, adenosine and thiamine proved to be particularly amenable to milling conditions. Following optimization of the chemistry related to the formation pyrophosphate bonds, mixed dinucleotides of adenine and thiamine (vitamin

  我们报告了通过机械化学或液相化学生成的维生素 B1、B2 和 B3 衍生核苷酸和二核苷酸的合成。在探索的条件下，腺苷和硫胺素被证明特别适合研磨条件。在优化与形成焦磷酸键相关的化学过程后，以良好的产率产生了腺嘌呤和硫胺素（维生素 B1）、核黄素（维生素 B2）、烟酰胺核苷和 3-甲酰胺 4-吡啶酮核苷（均为维生素 B3 衍生物）的混合二核苷酸. 此外，我们报告了 NAD +的 MW+4 同位素体的有效合成对于其中氘掺入存在于双核苷酸键的任一侧，准备通过质谱进行同位素示踪实验。这些混合物种中的许多是新的并且呈现出同时增强或调节独立生物合成途径的辅因子转运蛋白和酶的未探索的可能性。