(2SR)-(3SR)-2,3-dimethyl-4-phenylhex-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR)-(3SR)-2,3-dimethyl-4-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3SR,4SR)-2,3-dimethyl-4-phenylhex-5-en-3-ol；(3S*,4S*)-2,3-dimethyl-4-phenylhex-5-en-3-ol；rac-(3S,4S)-2,3-dimethyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol；(3R,4R)-2,3-dimethyl-4-phenylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: GTNNXESLKWFAKW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR)-(3SR)-2,3-dimethyl-4-phenylhex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2SR)-(3SR)-2-isopropyl-2-methyl-3-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用取代的烯丙基锌试剂高度非对映选择性合成带有相邻四元中心的均烯丙醇

  摘要：

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja071380s
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3S,4S)-(5E)-2,3-dimethyl-4-phenyl-6-benzyldimethylsilyl-5-hexen-3-ol 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(2SR)-(3SR)-2,3-dimethyl-4-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性制备高度取代的叔均烯丙基醇

  摘要：

  钛茂金属（II）促进α-（苄基二甲基甲硅烷基）烯丙基硫醚与酮的反应，具有较高的区域选择性和立体选择性，从而生成δ-甲硅烷基均烯丙基醇。下列钯与有机卤化物的催化偶联反应可制得抗-（E）-β，δ-二取代叔均烯丙基醇，且结构完全保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.111

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols with Adjacent Tertiary and Quaternary Centers by Using Functionalized Allylic Aluminum Reagents
  作者：Zhihua Peng、Tobias D. Blümke、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201003813

  日期：2010.11.2

  Sensitive functional groups, including ester and cyano groups, can be present in allylic aluminum reagents prepared by aluminum insertion in the presence of InCl3. These aluminum organometallic compounds undergo addition reactions to various functionalized aldehydes or ketones with remarkable diastereoselectivities allowing the construction of two adjacent quaternary and tertiary centers (see scheme)

  铝为你在那里：敏感的官能团，包括酯基和氰基，可存在于由铝插入的InCl的存在下制备铝烯丙基试剂3。这些铝有机金属化合物会与各种具有非对映选择性的官能化醛或酮发生加成反应，从而可以构建两个相邻的季铵和叔铵中心（请参见方案）。
• Highly Diastereoselective Addition of Allyltitanocenes to Ketones
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Takuya Nishimura、Akira Tsubouchi、Keiichi Noguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802340

  日期：2009.3.2

  method for the highly diastereoselective preparation of anti tertiary homoallylic alcohols has been developed. The reaction of allyltitanocenes, generated by the reductive titanation of various allylic substrates with a titanocene(II) species, with a variety of ketones produced the anti tertiary homoallylic alcohols in good diastereoselectivity, even when using sterically less congested ketones (see scheme;

  用更少的资源不足的一个途径：对的高立体选择性制备的一种实用方法抗第三高烯丙醇已经研制成功。由各种烯丙基底物与钛茂（II）物种进行还原钛化反应生成的烯丙基钛茂与各种酮的反应也产生了具有良好非对映选择性的抗叔均烯醇，即使在使用空间上较不拥挤的酮时也是如此（参见方案； Cp：环戊二烯基； Piv：新戊酰基）。
• Palladium-Catalyzed Synthesis and Isolation of Functionalized Allylboronic Acids: Selective, Direct Allylboration of Ketones
  作者：Mihai Raducan、Rauful Alam、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201207951

  日期：2012.12.21

  Textbook revision: Allylboronic acids, which are easily prepared from allylic alcohols, react readily and selectively with ketones without Lewis acid catalysts.

  教科书修订：烯丙基硼酸很容易由烯丙醇制备，无需路易斯酸催化剂即可轻松且选择性地与酮反应。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing Adjacent Quaternary Centers Using Substituted Allylic Zinc Reagents
  作者：Hongjun Ren、Guillaume Dunet、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja071380s

  日期：2007.5.1

  Staring from readily available polysubstituted allylic chlorides, a range of polysubstituted allylic zinc chlorides were obtained using a LiCl-mediated zinc dust insertion in 55−84% yield. A highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols bearing up to two adjacent quaternary centers was achieved using these polysubstituted allylic zinc reagents.

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。
• Regio- and stereoselective preparation of highly substituted tertiary homoallylic alcohols
  作者：Takeshi Takeda、Hideki Wasa、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.111

  日期：2011.8

  titanocene(II)-promoted reaction of α-(benzyldimethylsilyl)allylic sulfides with ketones proceeded with high regio- and stereoselectivity to give δ-silylhomoallylic alcohols. The following palladium catalyzed cross-couplings with organic halides produced anti-(E)-β,δ-disubstituted tertiary homoallylic alcohols with complete retention of configuration.

  钛茂金属（II）促进α-（苄基二甲基甲硅烷基）烯丙基硫醚与酮的反应，具有较高的区域选择性和立体选择性，从而生成δ-甲硅烷基均烯丙基醇。下列钯与有机卤化物的催化偶联反应可制得抗-（E）-β，δ-二取代叔均烯丙基醇，且结构完全保留。