(4S,5S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl alcohol
• 英文别名: (4S,5S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-5-ylmethylalcohol；(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XUPFISQBPBMNEL-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl alcohol 、 对氟苯腈 以 氮气 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到4-[(4S,5S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-5-yl]methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof

  摘要：

  一种由化学式（I）表示的噁唑啉衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H、可选卤代烷基、可选卤代烷氧基、OH、卤、NO.sub.2、氨基（可选带有乙酰基或烷基）、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基、2-噁唑基，或R.sup.1和R.sup.2可结合在一起表示--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--（p为3-5，q为1-3）形成环，m和n各自为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH、CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基、苄基或H），A为烷基、羰基或磺酰基，B为烷基，E为烷基，可用卤素取代或烯基，Z为O或S，除了n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物外，以及除了n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物，以及治疗高脂血症的方法，包括给予该衍生物。

  公开号：

  US05480899A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 (4S,5S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl p-nitrobenzoate 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以obtained in Reference Example 8的产率得到(4S,5S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof

  摘要：

  一种由式(I)表示的噁唑啉衍生物 ##STR1## 其中，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3为H，可选卤代烷基，可选卤代烷氧基，OH，卤，NO.sub.2，氨基，可选择乙酰或烷基，COOH，烷氧羰基，CN，酰基，2-噁唑烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起表示为--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--(p为3-5，q为1-3)形成环，m和n分别为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH，CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基，苄基或H），A为烷基，羰基或磺酰基，B为烷基，E为可以用卤代取代的烷基或烯基烷基，Z为O或S，但n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物除外，以及n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物除外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物和治疗高脂血症的方法。

  公开号：

  US05480899A1

文献信息

• Thiazolidine derivatives and pharmaceutical compositions containing the
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05521202A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  A thiazolidine derivative represented by the following formula (1): ##STR1## X represents a carbon atom or nitrogen atom, Y represents an oxygen atom or an imino group; A and B individually represent a lower alkylene group, m stands for 0 or 1, and a method of treatment of diabetes by administration of the compound.

  一种由以下式子（1）表示的噻唑啉衍生物：##STR1## X代表碳原子或氮原子，Y代表氧原子或亚胺基; A和B各自代表低碳烷基，m代表0或1，以及通过该化合物的给药治疗糖尿病的方法。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0645387A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  A thiazolidine derivative represented by general formula (1), a salt thereof, a process for producing the same, a pharmaceutical composition containing the same as the active ingredient, and a method of treating diabetes by administering the same, wherein R¹, R² and R³ represent each independently hydrogen, halogen, optionally halogenated lower alkyl or lower alkoxy, hydroxy, nitro, amino, lower acylamino, mono- or di(lower alkyl)amino, carboxy, lower alkoxycarbonyl, cyano, 2-oxazolyl, thiazolidine-2,4-dione-5-ylidenemethyl or thiazolidine-2,4-dione-5-ylmethyl, provided R¹ and R² may be combined together to form an alkylene chain -(CH₂)p- (where p represents 3, 4 or 5) or an alkylenedioxy chain -O(CH₂)qO- (where q represents 1, 2 or 3) to thereby represent a ring; R⁴ and R⁵ represent each independently hydrogen or lower alkyl; X represents carbon or nitrogen; Y represents oxygen or imino; A and B represent each lower alkylene; m represents a number of 0 or 1; and the broken line indicates that there may be a double bond. This compound is excellent in the effect of lowering blood sugar and lipid levels, can well be absorbed in the living organism and retain its effect therein for long, can well be excreted, and is lowly toxic for the human body.

  一种由通式(1)代表的噻唑烷衍生物、其盐、生产该衍生物的工艺、含有该衍生物作为活性成分的药物组合物以及通过施用该衍生物治疗糖尿病的方法，其中R¹、R²和R³各自独立地代表氢、卤素、任选卤化的低级烷基或低级烷氧基、羟基、硝基、氨基、低级酰氨基、单或双（低级烷基）氨基、羧基、低级烷氧基羰基、氰基、2-恶唑基、噻唑烷-2,4-二酮-5-亚基甲基或噻唑烷-2,4-二酮-5-亚基甲基、条件是 R¹ 和 R² 可以组合在一起形成亚烷基链-(CH₂)p-（其中 p 代表 3、4 或 5）或亚烷基二氧基链-O(CH₂)qO-（其中 q 代表 1、2 或 3），从而代表一个环；R⁴ 和 R⁵ 分别独立地代表氢或低级烷基；X 代表碳或氮；Y 代表氧或亚胺；A 和 B 分别代表低级亚烷基；m 代表 0 或 1；断线表示可能存在双键。该化合物降血糖、降血脂效果极佳，在生物体内吸收好，作用时间长，排泄好，对人体毒性小。
• US5521202A
  申请人：——

  公开号：US5521202A

  公开（公告）日：1996-05-28
• Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05480899A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  An oxazolidine derivative represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are H, optionally halogenated alkyl, optionally halogenated alkoxy, OH, halo, NO.sub.2, amino optionally having acetyl or alkyl, COOH, alkoxycarbonyl, CN, alkanoyl, 2-oxazolyl, or R.sup.1 and R.sup.2 may be combined with each other to represent --(CH.sub.2).sub.p -- or --O(CH.sub.2).sub.q O-- (p is 3-5, q is 1-3) to form a ring, m and n are each 0 or 1, R.sup.4 and R.sup.5 are H or alkyl, X is C or N, Y is CH.sub.2 OH, CHO or COOR.sup.6 (R.sup.6 is alkyl, benzyl or H), A is alkylene, carbonyl or sulfonyl, B is alkylene, E is alkylene which may be substituted with halo or is alkenylene, Z is O or S, except for a compound wherein n is 0, m is 1 and Y is CH.sub.2 OH, and except for a compound wherein n is 0, Y is COOR.sup.6 (R.sup.6 is alkyl), a salt thereof, a process for its preparation, anti-hyperlipidemic composition containing the derivative as an active ingredient and a method for treating hyperlipidemia comprising administering the derivative.

  一种由化学式（I）表示的噁唑啉衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H、可选卤代烷基、可选卤代烷氧基、OH、卤、NO.sub.2、氨基（可选带有乙酰基或烷基）、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基、2-噁唑基，或R.sup.1和R.sup.2可结合在一起表示--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--（p为3-5，q为1-3）形成环，m和n各自为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH、CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基、苄基或H），A为烷基、羰基或磺酰基，B为烷基，E为烷基，可用卤素取代或烯基，Z为O或S，除了n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物外，以及除了n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物，以及治疗高脂血症的方法，包括给予该衍生物。