4-(2-hydroxybenzoyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxybenzoyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: GTDQCYOSGRIRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxybenzoyl)benzonitrile 在 吡啶 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methylisoquinolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的Heck反应和分子内环化反应 一锅合成4-甲基异喹啉†

  摘要：

  通过级联的钯催化的Heck反应，分子内环化和异构化，一种有效的一锅法合成4-甲基异喹啉。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41680a
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2’-甲氧基苯甲酮 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-hydroxybenzoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成反应/ [1s，5s]适亲性重排合成螺旋环吡唑。

  摘要：

  描述了通过重氮中间体的分子内1，3-偶极环加成与侧链炔形成稠合的吡唑。这些吡唑体系随后的热[1s，5s]σ位移导致环收缩，形成螺环吡唑。通过改变非迁移性芳环上的取代基并使用缺少与炔丙基的芳族键的底物，探索了这种重排的局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02124

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-Hydroxybenzophenones Catalyzed by Magnetically Retrievable Fe₃O₄Nanoparticles under Ligand-Free Conditions
  作者：Thekkathu Ramani、Paspulati Umadevi、K. Leon Prasanth、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300909

  日期：2013.9

  ortho-Benzoylation of phenols with aryl aldehydes to afford the substituted 2-hydroxybenzophenones can be catalyzed efficiently by Fe3O4 nanoparticles under ligand-free conditions. This method is useful for the preparation of xanthones in good yields. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily over four cycles without a significant decrease in activity.

  在无配体条件下，Fe3O4 纳米颗粒可以有效地催化苯酚与芳醛的邻苯甲酰化反应，得到取代的 2-羟基二苯甲酮。该方法可用于以良好的产率制备氧杂蒽酮。催化剂可以磁性去除并在四个循环中轻松回收，而不会显着降低活性。
• OH-Directed Alkynylation of 2-Vinylphenols with Ethynyl Benziodoxolones: A Fast Access to Terminal 1,3-Enynes
  作者：Peter Finkbeiner、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/anie.201412148

  日期：2015.4.13

  The first direct alkynylation of 2‐vinylphenols was developed. The rationally optimized hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX* in combination with [(Cp*RhCl2)2] as a CH‐activating transition metal catalyst enables the construction of a variety of highly substituted 1,3‐enynes in high yields of up to 98 %. This novel CH activation method shows excellent chemoselectivity and exclusive (Z)‐stereoselectivity

  首次开发了2-乙烯基苯酚的直接炔基化反应。的合理优化高价碘试剂TIPS-EBX *与[（CP *的RhCl组合2）2 ]为C  H-活化的过渡金属催化剂使各种高度取代的1,3-烯炔的在高收率的施工高达98％。此新型C-  ħ活化方法表现出优异的化学选择性和独占（Ž）-stereoselectivity，并且它是显着也是温和并耐受多种官能团。此外，还证明了合成的1，3-烯炔的修饰。据我们所知，这是用高价碘试剂进行OH指导的CH烷基化的第一个例子。
• NHC-Organocatalyzed C_Ar −O Bond Cleavage: Mild Access to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Fabian Lied、Karin Gottschalk、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610203

  日期：2017.5.22

  rearrangement of acyl-anion equivalents generated by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been achieved. The developed method includes CAr−O, CAr−S, or CAr−N bond cleavage for the formation of a CAr−C bond and enables access to 2-hydroxybenzophenones, an important structural motif that is present in several bioactive natural products. By utilizing this procedure, the alkaloid taxilamine was synthesized

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。
• Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Assisted Aldehydic C-H Arylations with Aryl Halides
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1002/ejoc.201700881

  日期：2017.9.15

  A broad scope for the synthesis of 2′‐substituted benzophenones was established involving directing group (OH or NHTs) assisted C–H arylation of aryl aldehydes with aryl halides under rhodium‐catalyzed conditions.

  建立了广泛的合成2'-取代的二苯甲酮的范围，涉及在铑催化的条件下，直接基团（OH或NHTs）辅助芳基醛与芳基卤化物的C–H芳基化。
• PdCl2/DABCO-catalyzed direct arylation of 2-hydroxybenzaldehydes in H2O
  作者：Najmeh Nowrouzi、Dariush Tarokh

  DOI：10.1007/s13738-016-0865-3

  日期：2016.8

  In this paper the successful application of DABCO both as base and as ligand for efficient coupling reactions of aryl iodides and bromides with 2-hydroxybenzaldehydes in the presence of catalytic amounts of PdCl2 in water as solvent was introduced.

  本文介绍了DABCO作为碱和配体在芳烃碘化物和溴化物与2-羟基苯甲醛在催化量的PdCl 2水溶液中的有效偶联反应中的成功应用。