Z-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-dimethylaminoacrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-dimethylaminoacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: VCJPGNZIHBBZLY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-dimethylaminoacrylonitrile 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H- pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氨基甲酸酯和乙烯基氨基腈在独特功能化吡咯和喹诺酮的区域特异性合成中的应用。

  摘要：

  吡咯和喹诺酮类代表核心结构，通常在天然和合成生物活性物质中都可以找到。因此，开发用于制备具有独特功能的此类杂环的有效且区域特异性的方法具有一定的重要性。我们在本文中描述了含有极性取代基的1,2,3,4-四取代的吡咯的区域特异性合成，并且此类产物是由乙烯基氨基甲酸酯和乙烯基氨基腈制备的。我们还描述了含乙烯基的氨基甲酸酯的3-芳基的1,3,6三取代喹诺酮的区域特异性合成。使用胺交换反应制备吡咯和喹诺酮形成环化反应的前体是该策略的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.078
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到Z-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-dimethylaminoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氨基甲酸酯和乙烯基氨基腈在独特功能化吡咯和喹诺酮的区域特异性合成中的应用。

  摘要：

  吡咯和喹诺酮类代表核心结构，通常在天然和合成生物活性物质中都可以找到。因此，开发用于制备具有独特功能的此类杂环的有效且区域特异性的方法具有一定的重要性。我们在本文中描述了含有极性取代基的1,2,3,4-四取代的吡咯的区域特异性合成，并且此类产物是由乙烯基氨基甲酸酯和乙烯基氨基腈制备的。我们还描述了含乙烯基的氨基甲酸酯的3-芳基的1,3,6三取代喹诺酮的区域特异性合成。使用胺交换反应制备吡咯和喹诺酮形成环化反应的前体是该策略的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.078

文献信息

• Application of vinylogous carbamates and vinylogous aminonitriles to the regiospecific synthesis of uniquely functionalized pyrroles and quinolones
  作者：John T. Gupton、Evan Crawford、Matt Mahoney、Evan Clark、Will Curry、Annie Lane、Alex Shimozono、Veronica Moore-Stoll、Kristen Elofson、Wen Juekun、Micah Newton、Scott Yeudall、Elizabeth Jaekle、Rene Kanters、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.078

  日期：2018.12

  Pyrroles and quinolones represent core structures, which are routinely found in both natural and synthetic bioactive substances. Consequently, the development of efficient and regiospecific methods for the preparation of such heterocycles with unique functionality is of some importance. We describe herein the regiospecific synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles containing polar substituents

  吡咯和喹诺酮类代表核心结构，通常在天然和合成生物活性物质中都可以找到。因此，开发用于制备具有独特功能的此类杂环的有效且区域特异性的方法具有一定的重要性。我们在本文中描述了含有极性取代基的1,2,3,4-四取代的吡咯的区域特异性合成，并且此类产物是由乙烯基氨基甲酸酯和乙烯基氨基腈制备的。我们还描述了含乙烯基的氨基甲酸酯的3-芳基的1,3,6三取代喹诺酮的区域特异性合成。使用胺交换反应制备吡咯和喹诺酮形成环化反应的前体是该策略的关键因素。