3-Phenyl-2-(2'-pyridyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Phenyl-2-(2'-pyridyl)indole
• 英文别名: 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole；1H-Indole, 3-phenyl-2-(2'-pyridyl)-；3-phenyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: MPLMHEOBCZQURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)吡啶-2-甲酰胺 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-Phenyl-2-(2'-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a024

文献信息

• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• 一种2-取代吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109665984B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种2‑取代吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明用式1所示的2‑氟甲苯类化合物和式2所示的腈类化合物在强碱和铯盐添加剂存在的条件下，与有机溶剂混合，反应合成式3所示的2‑取代吲哚类化合物。本发明合成方法简单、经济、适用性更加广泛，适于规模化生产，对合成吲哚类化合物有着很重要的影响。
• Direct positive dimethine cyanine dyes containing 1-aryl-2-heteroaryl indole nucleus
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0296873A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  A fogged direct positive photographic silver halide emulsion containing a sensitizing amount of at least one cyanine dye defined above, e.g., cyanine dye containing a 1-phenylindole nucleus substituted in the 2-position with the 3-pyridyl group. The said cyanine dye is also covered. The dye useful in sensitizing the silver halide emulsion useful for fogged direct-positive films.

  雾化直接正像摄影卤化银乳剂，含有至少一种上述定义的氰基染料的感光量，例如，含有在 2 位被 3-吡啶基取代的 1-苯基吲哚核的氰基染料。上述氰基染料也包括在内。用于雾化直接正片的卤化银乳剂增感的染料。
• US4839271A
  申请人：——

  公开号：US4839271A

  公开（公告）日：1989-06-13
• US5004812A
  申请人：——

  公开号：US5004812A

  公开（公告）日：1991-04-02