(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(2-pyridinyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(2-pyridinyl)methanone
• 英文别名: (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone；(2-pyridinyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone；(1-Methylpyrrol-2-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: XXZYKHPEXBRPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-氰基吡啶 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(2-pyridinyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的丁腈羰基碳酰化对吡咯及其游离（NH）衍生物的酰化作用

  摘要：

  AbstractAn efficient regioselective synthesis of 2‐acylpyrroles via palladium‐catalyzed addition of pyrroles with benzonitriles and subsequent hydrolysis is developed. The direct acylation reaction of protected as well as (NH)‐free pyrroles proceeded smoothly to afford 2‐acylpyrrole scaffolds of high biological interest.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400598

文献信息

• Regiospecific <i>C</i>-Acylation of Pyrroles and Indoles Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo034187z

  日期：2003.7.1

  Reactions of pyrrole (2) or 1-methylpyrrole (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a-g (RCOBt, where R = 4-tolyl, 4-nitrophenyl, 4-diethylaminophenyl, 2-furyl, 2-pyridyl, 2-indolyl, or 2-pyrrolyl) in the presence of TiCl(4) produced 2-acylpyrroles 3a-g and 5a-g in good to excellent yields. 1-Triisopropylsilylpyrrole (6) under the same conditions gave the respective 3-acylpyrroles 7a-g. Similarly

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。
• Useful aroyl pyrrole heteroaryl methanones and methanols
  申请人：——

  公开号：US20030181481A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention is directed to aroyl pyrrole heteroaryl methanone and methanol compounds pharmaceutically useful as agents for treating or modulating a central nervous system disorder and methods for treating or modulating a central nervous system disorder.

  本发明涉及药物学上有用的芳香基吡咯杂环甲酮和甲醇化合物，作为治疗或调节中枢神经系统疾病的药物，以及治疗或调节中枢神经系统疾病的方法。
• Useful aroyl aminoacyl pyrrole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020019436A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  This invention is directed to aroyl aminoacyl pyrroles pharmaceutically useful as agents and modulators for the treatment of central nervous system disorders and a method for the treatment of central nervous system disorders including, but not limited to, use of the compounds of the present invention as anticonvulsant agents and modulators, antiepileptic agents and modulators, neuroprotective agents and modulators, muscle relaxant agents and modulators and as agents and modulators for the treatment of neuropathic pain.

  本发明涉及具有药用价值的芳基氨基酰基吡咯类化合物，用作治疗中枢神经系统疾病的药物和调节剂，以及治疗中枢神经系统疾病的方法，其中包括但不限于使用本发明化合物作为抗癫痫剂和调节剂、抗癫痫剂和调节剂、神经保护剂和调节剂、肌肉松弛剂和调节剂以及治疗神经病性疼痛的药物和调节剂。
• AROYL PYRROLE HETEROERYL AND METHANOLS USEFUL FOR TREATING A CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDER
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1458386A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6573267B2
  申请人：——

  公开号：US6573267B2

  公开（公告）日：2003-06-03