4-(4-cyanophenyl)-but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-cyanophenyl)-3-butyn-1-ol；4-(4-Hydroxybut-1-yn-1-yl)benzonitrile；4-(4-hydroxybut-1-ynyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: XMOXFTPXOYXUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyanophenyl)-but-3-yn-1-ol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 碘 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4-(2-thienyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  炔醇脱水杂环化合成取代噻吩

  摘要：

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03114
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 3-丁炔-1-醇 在 二乙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(4-cyanophenyl)-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢烷氧基化的机理：广泛的实验研究

  摘要：

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。

  DOI：

  10.1002/chem.201303795

文献信息

• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Cu-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidative Cyclization for the Synthesis of 3,3′-Bipyrroles from the Homopropargylic Amines
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Bingxiang Yuan、Yanning Niu、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02201

  日期：2018.8.17

  Cu-catalyzed method for the synthesis of 3,3′-bipyrroles from homopropargylic amines through tandem aerobic oxidative cyclization involving the formation of C–C bond has been developed. The features of this reaction are a small number of Cu catalysis and simple starting substrates. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3,3′-bipyrroles derivatives are obtained

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。
• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。
• Explanation of “Silver Effects” in Gold(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkynes
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/acscatal.5b01493

  日期：2015.10.2

  An extensive experimental NMR study of gold-catalyzed hydroalkoxylation was conducted to explain the influence of a silver salt additive on the gold-catalyzed process (silver effect). Addition of silver salt may have no effect or a negative or positive effect on gold-catalyzed hydroalkoxylation. However, silver was shown to be essentially innocent (plays no role) with regard to the mechanism of the

  对金催化的加氢烷氧基化进行了广泛的实验NMR研究，以解释银盐添加剂对金催化的过程的影响（银效应）。添加银盐可能对金催化的加氢烷氧基化没有影响，也可能没有负面影响或正面影响。然而，就催化过程本身的机理而言，银被证明基本上是无害的（不起作用）。仅当银引起循环有机金中间产物和H +的分数发生变化时，才会发生这种作用。这与形成Arginto乙烯基金物种G有关，后者被证明是一种脱环中间体。该物种是通过用Ag +捕获乙烯基金物种B形成的; 以相同的方式，通过用LAu +捕获B形成弱化的物种D（另一种可能的循环外中间体）。在溶液中，通过各种NMR技术在不同温度下广泛表征了Argento乙烯基金物质G1。此外，将我们的研究结果和其他课题的研究结合在一起，我们引入了银效应的分类，以消除围绕不稳定效应解释的困惑。由银或金单独催化的反应不在本研究的范围内（对于那些反应，将发生“真正的”银效应）。
• Synthesis of Tetrahydrofuro[2,3-<i>d</i>]oxazoles and Oxazoles by Hypervalent Iodine (III)-Promoted [2 + 2 + 1] Annulation
  作者：Hiroaki Ishida、Shoya Homma、Ryota Kasuga、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1248/cpb.c21-01001

  日期：2022.3.1

  bistriflimide efficiently promotes three-component regioselective cyclization of tetrahydrofuro[2,3-d]oxazoles and oxazoles from homopropargyl alcohols bearing a phenyl group, with different substituents on the aryl alkyne compounds affecting the selectivity of the resulting product. Utilizing the hydroxyethyl oxazole derivatives obtained in this research could aid in the development of various peroxisome

  高价碘试剂与双曲马特的反应有效地促进了四氢呋喃[2,3- d ]恶唑和恶唑从带有苯基的高炔丙醇中的三组分区域选择性环化，芳基炔烃化合物上的不同取代基影响所得产物的选择性. 利用本研究中获得的羟乙基恶唑衍生物有助于开发各种过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂衍生物。 全尺寸图像