2,4-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-5-ethyl-6-methylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-5-ethyl-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-Bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-ethyl-6-methylpyrimidine；2,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-ethyl-6-methylpyrimidine
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: IRSXLWHVPHLMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 3-戊酮 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以10%的产率得到2,4-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-5-ethyl-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  关于酮与腈反应的机理。苄腈出乎意料的结果

  摘要：

  带有给电子基团的苄腈在三氟甲磺酸酐的存在下与酮反应形成萘胺和相关化合物。相反，被吸电子基团取代的相同的苄腈形成相应的2，4-二苄基取代的嘧啶。提出了一种机制来解释导致这些产物的反应路径的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00327-7

文献信息

• On the mechanism of reaction between ketones and nitriles. Unexpected results from benzyl nitriles
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martı́nez-Álvarez、Pedro Ramiro、Mourad Chioua、Rosario Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00327-7

  日期：2002.5

  Benzyl nitriles bearing electron donating groups react with ketones in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride to form naphthalene amines and related compounds. In contrast, the same benzyl nitriles substituted with electron withdrawing groups form the corresponding 2,4-dibenzyl substituted pyrimidines. A mechanism is proposed that explains the divergence in reaction paths leading to these

  带有给电子基团的苄腈在三氟甲磺酸酐的存在下与酮反应形成萘胺和相关化合物。相反，被吸电子基团取代的相同的苄腈形成相应的2，4-二苄基取代的嘧啶。提出了一种机制来解释导致这些产物的反应路径的差异。