N-[4-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-S,S-methylphenylsulfoximine；4-[(Methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]benzonitrile；4-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: FUBSIYSEMJLYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到N-[4-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚砜基与芳基溴化物和芳基碘化物的N-芳基化

  摘要：

  已经通过基于钯催化的交叉偶联策略的直接方法以高收率合成了各种N-芳基化亚砜基。发现可变取代模式的芳基溴化物是最有效的偶联伙伴，而芳基碘化物表现出不可预测的行为，需要锂盐或银盐作为添加剂以确保以可接受的产率形成产物。（S）-2-（2'-溴苯基）-4-叔丁基恶唑啉与对映体纯的（-）-（RS）-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺偶联，得到的产物产率高，为单一的非对映异构体，表明钯催化的芳基化反应以立体定向方式进行。在所有情况下，与二溴苯的反应均会生成单磺酰亚胺基芳烃，这表明引入磺酰亚胺基基团会使芳烃失活，

  DOI：

  10.1021/jo991342u

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Surabhi Gupta、Siddharth Baranwal、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1612216

  日期：2019.5

  optimized reaction conditions are well suited to the task of N-vinylation of sulfoximine with trans-2-phenylvinylboronic acid. N-Arylation of sulfoximines with different arylboronic acids, including sterically hindered boronic acids, is achieved using copper(I) iodide and 4-DMAP at room temperature. Moreover, N-arylation of biologically relevant l-methionine sulfoximine is demonstrated for the first time

  抽象的 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。
• Copper-catalyzed denitrogenative N-arylation of sulfoximines and sulfonamides with arylhydrazines
  作者：Wanrong Dong、Chaoyang Liu、Xinchi Ma、Yingjun Zhang、Zhihong Peng、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.039

  日期：2019.7

  A Cu-mediated ligand-free arylation of NH-sulfoximines and sulfonamides by arylhydrazine hydrochlorides was herein demonstrated. The oxidative transformation provided an easy access towards N-aryl sulfoximines and sulfonamides in high yields (up to 93% yields) with broad functional groups tolerance (up to 36 examples). The protocol was proposed to take place through the free radical pathway based on

  本文证明了芳基肼盐酸盐的Cu介导的NH-亚砜亚胺和磺酰胺的无配体芳基化。氧化转化提供了高收率（最高93％的收率）和宽泛的官能团耐受性（最多36个实例），可轻松获得N-芳基亚磺酰亚胺和磺酰胺。根据控制反应和EPR分析的结果，提出了通过自由基途径进行实验的方案。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Sulfonates
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Qingyang Zhao、Man Pan Leung、Hoi Shan Chan、Chau Ming So、Wing-Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01599

  日期：2018.9.21

  Palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction between NH-sulfoximines and aryl halides (e.g., −Br, −I, and −Cl and pseudohalides −OTf and −ONf) was successfully achieved. Nevertheless, aryl tosylates/mesylates left much to be achieved. In this report, a general N-arylation of sulfoximines with aryl sulfonates is described. Using Pd(OAc)2/MeO-CM-phos complex, the N-aryl sulfoximine products can be

  钯催化的C-N键偶联反应之间NH -sulfoximines和芳基卤化物（例如，-Br，-I，-Cl和拟和-OTf和-ONf）被成功地实现。然而，芳基甲苯磺酸酯/甲磺酸酯仍然有很多待实现。在该报告中，描述了亚砜基亚砜与芳基磺酸酯的一般N-芳基化。使用Pd（OAc）2 / MeO-CM-phos络合物，可以以良好至优异的产率（高达99％）获得具有良好的常见官能团相容性的N-芳基亚磺酰亚胺产品。除芳烃部分外，链烯基甲苯磺酸盐被证明是成功的偶联伴侣。
• Catalytic Coupling of Aryl Sulfonates with sp2-Hybridized Nitrogen Nucleophiles: Palladium- and Nickel-catalyzed Synthesis of N-Aryl Sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand、Jens Rudolph

  DOI：10.1055/s-2000-6287

  日期：——

  Several sulfoximines have been arylated in good to high yield by palladium catalysis using aryl nonaflates and aryl triflates. Moreover, the successful synthesis of N-aryl sulfoximines from aryl tosylates is described using a Ni(COD)2/BINAP catalyst.

  几种磺氧亚胺通过钯催化，使用芳基非氟酸盐和芳基三氟甲磺酸盐，实现了良好到高产率的芳基化。此外，还描述了使用Ni(COD)2/BINAP催化剂成功合成N-芳基磺氧亚胺的过程，原料为芳基托磺酸盐。
• Copper catalyzed N-arylation of sulfoximines with aryldiazonium salts in the presence of DABCO under mild conditions
  作者：Siddharth Baranwal、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152079

  日期：2020.7

  tetrafluoroborates is demonstrated in the presence of copper chloride and DABCO. A wide range of aryl and alkyl sufoximines are participated in the coupling reaction with different aryldiazonim salts bearing electron donating and withdrawing groups and provided the desired products in 67–88% yields. The reaction proceeds through a radical mechanism.

  在氯化铜和DABCO的存在下，证明了亚砜基亚砜与四氟硼酸芳基重氮的N-芳基化。各种各样的芳基和烷基亚磺胺类与不同的带有给电子和吸电子基团的芳基重氮亚胺盐参与偶联反应，并以67-88％的收率提供了所需的产物。该反应通过自由基机理进行。