(+/-)-(3RS,5RS)-3-(4-cyanobenzyl)-2-(4-cyanophenyl)-5-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+/-)-(3RS,5RS)-3-(4-cyanobenzyl)-2-(4-cyanophenyl)-5-phenylisoxazolidine
• 英文别名: 4-[[(3R,5R)-2-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazolidin-3-yl]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: DBSDQTYAZMSMOX-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 O-(1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(+/-)-(3RS,5RS)-3-(4-cyanobenzyl)-2-(4-cyanophenyl)-5-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位烯丙基羟胺的串联芳基化反应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷的高立体选择性合成

  摘要：

  研究了O-高烯丙基羟胺与2当量芳基溴化物的钯催化串联芳基化反应。用Pd 2（DBA）3（1摩尔％）作为催化剂，加入Xantphos（2摩尔％）作为配体，及NaO叔卜为基准，的反应ö -homoallylhydroxylamines与芳基溴化物与经顺序N-芳基化/在甲苯中的环化/ C-芳基化以良好的收率和优异的非对映选择性提供了相应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo0625958