(3RS,1RS)-3-cyano-2-phenyl-3-(phenylcarbonyl)cyclohexyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3RS,1RS)-3-cyano-2-phenyl-3-(phenylcarbonyl)cyclohexyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2R,3S)-3-benzoyl-3-cyano-2-phenylcyclohexyl] benzoate
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₃
• 分子量: 409.485
• InChiKey: OJVPSDICISVEKX-NLJOTIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxycyclohex-1-enecarbonitrile 、 苯基氯化镁 、 苯甲酰氯 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(3RS,1RS)-3-cyano-2-phenyl-3-(phenylcarbonyl)cyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羟基烯腈：非对映选择性共轭加成-烷基化。

  摘要：

  将格氏试剂螯合控制的共轭加成到环状和非环状的γ-羟基烯腈中，有选择地立体生成β-取代的羟基腈。t-BuMgCl诱导的γ-羟基烯腈的去质子化，然后从第二种格氏试剂进行氯化物-烷基交换，生成烷基镁醇盐，触发偶联物的添加。用卤代烷和羰基亲电试剂对生成的镁化腈进行烷基化，可在一次合成操作中有效地安装两个新键和多达三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo034174l