2-fluoro-6-(indazol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(indazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 1-(6-fluoropyridin-2-yl)-1H-indazole；1-(6-Fluoropyridin-2-yl)indazole
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: WFNBUSBUKKBNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 2-fluoro-6-(indazol-1-yl)pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2-(indazol-1-yl)-6-(pyrazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三齿吲唑基吡啶配体的铁（II）配合物：增强的自旋交叉滞后和基于配体的荧光。

  摘要：

  2，6-二氟吡啶与2当量的吲唑和NaH在室温下反应，得到2,6-双（吲哚-1-基）吡啶（1-bip），2-（吲哚-1-基）-吡啶的混合物6-（吲哚-2-基）吡啶（1,2-bip）和2,6-双（吲哚-2-基）吡啶（2-bip），可通过溶剂萃取将其分离。在相同条件下进行两步操作，也可以得到2-（吲唑-1-基）-6-（吡唑-1-基）吡啶（1-ipp）和2-（吲唑-2-基）-6- （吡唑-1-基）吡啶（2-ipp）。这些都是2,6-二（吡唑-1-基）吡啶的退火类似物，2,6-二（吡唑-1-基）吡啶是自旋交联复合物的重要配体。铁（II）络合物[Fe（1-bip）2 ] 2 +，[Fe（1,2-bip）2 ] 2+和[Fe（1-ipp）2 ] 2+在室温下是低自旋的，反映了1-吲唑基配体的空间施加的构象刚度。相反，在室温下，2-吲唑基络合物[Fe（2-bip）2 ] 2+和[Fe（2-ipp）2 ]

  DOI：

  10.1021/ic502726q
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 2,6-二氟吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2-fluoro-6-(indazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多卤代吡啶和嘧啶的无金属位点选择性C–N键形成反应†

  摘要：

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1039/c5ra18653f

文献信息

• Metal-free site-selective C–N bond-forming reaction of polyhalogenated pyridines and pyrimidines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra18653f

  日期：——

  of the pyridine ring to generate monosubstituted halogenated pyridines with high selectivities. Different halogen atoms at various positions were produced by the pyridine ring that performed well under mild conditions. Halogenated pyrimidines underwent highly selective coupling at the chloride group with a wide range of amines having broad substrate applicability and moderate to good yields. The selectivity

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。
• Iron(II) Complexes of Tridentate Indazolylpyridine Ligands: Enhanced Spin-Crossover Hysteresis and Ligand-Based Fluorescence
  作者：Amedeo Santoro、Laurence J. Kershaw Cook、Rafal Kulmaczewski、Simon A. Barrett、Oscar Cespedes、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1021/ic502726q

  日期：2015.1.20

  complexes. Iron(II) complexes [Fe(1-bip)2]2+, [Fe(1,2-bip)2]2+, and [Fe(1-ipp)2]2+ are low-spin at room temperature, reflecting sterically imposed conformational rigidity of the 1-indazolyl ligands. In contrast, the 2-indazolyl complexes [Fe(2-bip)2]2+ and [Fe(2-ipp)2]2+ are high-spin in solution at room temperature, whereas salts of [Fe(2-bip)2]2+ exhibit thermal spin transitions in the solid state. Notably

  2，6-二氟吡啶与2当量的吲唑和NaH在室温下反应，得到2,6-双（吲哚-1-基）吡啶（1-bip），2-（吲哚-1-基）-吡啶的混合物6-（吲哚-2-基）吡啶（1,2-bip）和2,6-双（吲哚-2-基）吡啶（2-bip），可通过溶剂萃取将其分离。在相同条件下进行两步操作，也可以得到2-（吲唑-1-基）-6-（吡唑-1-基）吡啶（1-ipp）和2-（吲唑-2-基）-6- （吡唑-1-基）吡啶（2-ipp）。这些都是2,6-二（吡唑-1-基）吡啶的退火类似物，2,6-二（吡唑-1-基）吡啶是自旋交联复合物的重要配体。铁（II）络合物[Fe（1-bip）2 ] 2 +，[Fe（1,2-bip）2 ] 2+和[Fe（1-ipp）2 ] 2+在室温下是低自旋的，反映了1-吲唑基配体的空间施加的构象刚度。相反，在室温下，2-吲唑基络合物[Fe（2-bip）2 ] 2+和[Fe（2-ipp）2 ]