(1-hydroxy-2-naphthyl)(4-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-hydroxy-2-naphthyl)(4-tolyl)methanone
• 英文别名: (1-hydroxynaphthalen-2-yl)(p-tolyl)methanone；(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: MVSYKORYTHUZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxy-2-naphthyl)(4-tolyl)methanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用非应变 C-C 键通过瞬时脱芳构化对未活化的炔烃进行选择性碳酰化

  摘要：

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00608
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-苯并[h]色烯-3-甲醛 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1-hydroxy-2-naphthyl)(4-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联苯环化反应，对有效的UV-A / B滤光片采用生态友好的有机催化剂和试剂控制的选择性构建各种多功能的2-羟基二苯甲酮骨架

  摘要：

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。

  DOI：

  10.1039/d0gc01011a

文献信息

• Synthesis of Aliphatic Hydroxyaryl Ketones or (Hetero)aryl Hydroxyaryl Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan Katritzky、Khanh Le、Prabhu Mohapatra

  DOI：10.1055/s-2007-990786

  日期：2007.10

  Diverse hydroxyarenecarboxylic acids afford stable N-(hydroxyaroyl)benzotriazoles that react with heteroaryl, alkyl, and aryl Grignard or lithium reagents to give the corresponding hydroxyaryl ketones in 51-94% yields.

  多样的羟基芳香羧酸可得到稳定的N-(羟基芳香酰)苯唑，这些苯唑与杂环芳烃、烷基和芳基格里尼亚反应或锂试剂反应，能够产生相应的羟基芳基酮，产率在51-94%之间。
• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。
• Leveraging Nonstrained C–C Bonds for Selective Carboacylation of an Unactivated Alkyne via Transient Dearomatization
  作者：Jiamin He、Tongxiang Cao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00608

  日期：2024.4.5

  Carboacylation of an unsaturated bond represents a powerful transformation. However, only a few examples of carboacylation of alkyne have been reported through C–C bond scission and reconnection. Here, we report a method of carboacylation of an unactivated alkyne by utilizing nonstrained C–C bonds under gold(I) catalysis. The density functional theory computational and experimental studies reveal that

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。