6-methylhepta-1,3,5-trien-1-yltriphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methylhepta-1,3,5-trien-1-yltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(1E,3E)-6-methylhepta-1,3,5-trienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₆H₂₆P
• 分子量: 449.37
• InChiKey: OWZVBKMLDCOPSW-ARZWOWPCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到6-methylhepta-1,3,5-trien-1-yltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Initial Interaction of Triphenylphosphonium-2-propenylide with Prenal Prior to Wittig Olefination

  摘要：

  The interaction of triphenylphosphonium-2-propenylide (2) with prenal (6) is shown to proceed via initial C-gamma-C-1 addition, followed by dissociation of the coupling product and C-alpha-C-1 recombination to produce the corresponding betaine, which eliminates triphenyphosphine oxide to yield (E)- and (Z)-6-methyl-1,3,5-triene (7a,b) as the Wittig olefination products.

  DOI：

  10.1080/00397919908085931

文献信息

• Initial Interaction of Triphenylphosphonium-2-propenylide with Prenal Prior to Wittig Olefination
  作者：David F. Schneider、Abraham C. Venter

  DOI：10.1080/00397919908085931

  日期：1999.9

  The interaction of triphenylphosphonium-2-propenylide (2) with prenal (6) is shown to proceed via initial C-gamma-C-1 addition, followed by dissociation of the coupling product and C-alpha-C-1 recombination to produce the corresponding betaine, which eliminates triphenyphosphine oxide to yield (E)- and (Z)-6-methyl-1,3,5-triene (7a,b) as the Wittig olefination products.