thiophen-2-ylcarbamoyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophen-2-ylcarbamoyl azide
• 英文别名: 1-Diazo-3-thiophen-2-ylurea；1-diazo-3-thiophen-2-ylurea
• 化学式: C₅H₄N₄OS
• 分子量: 168.179
• InChiKey: ZODVHYCRBUCEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl thiophene-2-carboxylate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Fe(OH)(OAc)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到thiophen-2-ylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性酯和 TMSN3 合成氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  本文报道了一种构建 C-N 键的有效方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的铁催化叠氮化反应为合成具有良好底物范围和官能团耐受性的氨基甲酰叠氮化物提供了一种便捷的方法。芳基碳C(sp 2 )和烷基碳C(sp 3 )源均可用于递送氨基甲酰叠氮化物。进行了机理研究并确定了一个两阶段过程。

  DOI：

  10.1055/a-2106-5108

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Catalyzed Modification of Ketones <i>via</i> Two C–C Bond Cleavages with the Retention of the Oxo-Group
  作者：Peng Feng、Xiang Sun、Yijin Su、Xinyao Li、Li−He Zhang、Xiaodong Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5014476

  日期：2014.6.20

  functionalization of ketones through double C–C bond cleavage strategy has been disclosed. This reaction provides a mild, practical method toward carbamoyl azides, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis. Based on relevant mechanistic studies, a unique and plausible C–C bond and N–O bond cleavage process is proposed, where the oxyamination intermediate plays an important

  已经公开了一种简单的硝酸铈铵（CAN）通过双C-C键裂解策略催化酮的官能化的方法。该反应为氨基甲酰叠氮化物提供了温和，实用的方法，氨基甲酰叠氮化物是有机合成中的通用中间体和结构单元。基于相关的机理研究，提出了一个独特且可行的C–C键和N–O键裂解过程，其中氧化胺化中间体在该反应中起着重要的作用。
• One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides via Palladium-Catalysed Azidocarbonylation of Haloarenes Using N-Formylsaccharin as a CO Surrogate
  作者：Lal Yadav、Vinod Yadav、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-0036-1588316

  日期：——

  A highly efficient one-pot synthesis of carbamoyl azides from haloarenes and sodium azide has been developed. The protocol involves palladium-catalysed azidocarbonylation of haloarenes utilizing N -formylsaccharin as a CO source to form acyl azides, which undergo in situ Curtius rearrangement to afford the desired carbamoyl azides. N -Formylsaccharin is an easy-to-handle solid alternative to CO gas

  已经开发出一种由卤代芳烃和叠氮化钠高效一锅法合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。该协议涉及钯催化的卤代芳烃的叠氮羰基化，利用 N-甲酰基糖精作为 CO 源形成酰基叠氮化物，其进行原位 Curtius 重排以提供所需的氨基甲酰基叠氮化物。N-甲酰基糖精是一种易于处理的固体替代 CO 气体。
• Synthesis of Carbamoyl Azides from Redox-Active Esters and TMSN3
  作者：Yajun Li、Hongli Bao、Xiaobin Yuan、Yanjie Qu

  DOI：10.1055/a-2106-5108

  日期：2024.3

  An efficient method for construction of C–N bonds is reported here. The iron-catalyzed azidation of N-hydroxy phthalimide (NHP) esters provides a convenient approach for the synthesis of carbamoyl azides with good substrate scope and functional group tolerance. Both aryl carbon C(sp2) and alkyl carbon C(sp3) sources can be used deliver the carbamoyl azides. Mechanistic studies were conducted and a

  本文报道了一种构建 C-N 键的有效方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的铁催化叠氮化反应为合成具有良好底物范围和官能团耐受性的氨基甲酰叠氮化物提供了一种便捷的方法。芳基碳C(sp 2 )和烷基碳C(sp 3 )源均可用于递送氨基甲酰叠氮化物。进行了机理研究并确定了一个两阶段过程。